Stadium: Hard 20 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| UTR Pro Tennis Series Μπράσοβ | 2021/10/30 09:30 | Βασίλε Αντονέσκου v Σάιμον Α Ιβανόφ | 6-0,6-3 |
| UTR Pro Tennis Series Μπράσοβ | 2021/10/27 11:30 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Μπόγκνταν Μπόρζα | 4-6,2-5 |
| UTR Pro Tennis Series Μπράσοβ | 2021/10/26 07:00 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Ilya Snitari | 5-7,3-6 |
| UTR Pro Tennis Series Μπράσοβ | 2021/10/25 08:30 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Σαμουήλ Κονόβ | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/10/13 10:00 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Πετρ Νεστέροφ | 3-6,2-6 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/10/07 07:00 | Τιμ Χάντελ v Σάιμον Α Ιβανόφ | 7-5,6-2 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/10/06 07:00 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Nikola Keremedchiev | 6-1,1-6,6-3 |
| ATP Σόφια | 2021/09/26 11:05 | Πέδρο Μαρτίνεζ v Σάιμον Α Ιβανόφ | 7-5,6-1 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2021/11/01 09:00 | Μίκαελ Βέιντλ v Ιωάννης Παπουνίδης | 3-6,6-2,3-10 |
| Τσάλεντζερ Ισμανίνγκ | 2021/10/24 10:35 | Ματίας Μπάχινγκερ v Μίκαελ Βέιντλ | 6-1,6-3 |
| ITF M15 Αλερχάουζεν | 2021/09/01 09:00 | Ντομινίκ Μπέχλερ v Μίκαελ Βέιντλ | 1-6,6-1,6-2 |
| ITF M15 Αλερχάουζεν | 2021/08/31 08:00 | Ανιρουντ Χαντρασεκαρ v Μίκαελ Βέιντλ | 2-6,3-6 |
| ITF M25 Τρίμπαχ | 2021/03/08 09:00 | Tζόνας Σχάερ v Μίκαελ Βέιντλ | 7-6,5-7,11-9 |
| ITF M15 Αντάλια | 2021/01/11 07:00 | Καλίν Μάντα v Μίκαελ Βέιντλ | 7-6,6-2 |
| ITF M15 Αντάλια | 2021/01/10 06:00 | Emir Sutekin v Μίκαελ Βέιντλ | 0-6,2-6 |
| Γερμανικό Πρωτάθλημα | 2020/12/10 10:30 | Μίκαελ Βέιντλ v Μπέντζαμιν Χασάν | 3-6,4-6 |