Stadium: Court 3 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/10/24 11:00 | Riccardo Chessari v Τζιανικόλα Μισσάσι | 4-6,5-7 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/10/18 09:30 | Thibaut Gadilhe v Riccardo Chessari | 7-5,6-2 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/10/17 08:00 | Riccardo Chessari v Ethan Terblanche | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/08/29 08:00 | Riccardo Chessari v Linghao Zhang | 6-7,4-6 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/08/23 09:00 | Λι Του v Riccardo Chessari | 6-1,6-1 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/08/22 10:00 | Riccardo Chessari v Ντύλαν Σάλτον | 2-6,6-2,11-9 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/05/17 09:00 | Riccardo Chessari v Perry Gregg | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/05/16 11:00 | Mhamed Affes v Riccardo Chessari | 4-6,1-6 |
| ITF M25 Βουδαπέστη | 2021/09/29 07:30 | Φίλιπ Ντούντα v Όμαρ Τζιακαλόνε | 6-1,6-3 |
| ITF M25 Παρντουμπίτσε | 2021/09/23 07:30 | Όμαρ Τζιακαλόνε v Λούκα Νάρντι | 2-6,6-7 |
| ITF M25 Μαδρίτη | 2021/09/17 08:00 | Κάρλος Λόπεζ Μονταγκούντ v Όμαρ Τζιακαλόνε | 7-6,0-6,7-6 |
| ITF M25 Μαδρίτη | 2021/09/16 07:55 | Όμαρ Τζιακαλόνε v Κάρλος Σάντσεθ Γιόβερ | 6-3,6-4 |
| ITF M25 Μαδρίτη | 2021/09/15 11:45 | Πέντρο Ροντένας v Όμαρ Τζιακαλόνε | 2-6,5-7 |
| ITF M15 Μπαντ Βάλτερσντορφ | 2021/09/04 10:20 | Μάτικ Σπεκ v Όμαρ Τζιακαλόνε | 2-6,6-3,6-3 |
| ITF M15 Μπαντ Βάλτερσντορφ | 2021/09/03 10:00 | Όμαρ Τζιακαλόνε v Λούκας Νοϊμάγιερ | 6-3,7-6 |
| ITF M15 Μπαντ Βάλτερσντορφ | 2021/09/02 10:50 | Φίλιπ Μίσολιτς v Όμαρ Τζιακαλόνε | 6-4,4-6,4-6 |