Stadium: Court 5 Round: 54 Ground: Hardcourt indoor
| ITF M15 Ταλαχάσι | 2021/10/25 13:00 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Μπράντον Πέρεθ | 6-3,6-1 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/09/12 12:00 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Ρόμαν Ποστόλκα | 7-6,6-1 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/09/11 15:00 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Νουρελδιν Αδαμ | 6-1,6-6 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/09/10 18:00 | Top Nidunjianzan v Ρόουλαντ Φίλιπς | 7-6,4-5 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/09/10 13:30 | Πάτρικ Κόταν v Ρόουλαντ Φίλιπς | 1-6,4-5 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/09/08 12:00 | Jorge Cavero v Ρόουλαντ Φίλιπς | 4-6,3-5 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/09/06 14:00 | Πάτρικ Ντάτσιεκ v Ρόουλαντ Φίλιπς | 4-6,7-6,1-6 |
| Ντέιβις Καπ | 2021/07/03 14:00 | Κέβιν Μέιτζορ v Ρόουλαντ Φίλιπς | 3-6,2-6 |
| ITF M15 Ταλαχάσι | 2021/10/25 13:00 | Μάρκους Γουόλτερς v Γιοχάνες Ίνγκιλντσεν | 5-7,5-7 |
| ITF M15 Νέιπλς | 2021/10/15 13:25 | Γιοχάνες Ίνγκιλντσεν v Ντουάρτε Βέιλ | 4-6,3-6 |
| ITF M15 Νέιπλς | 2021/10/14 13:30 | Γιοχάνες Ίνγκιλντσεν v Φλέτσερ Σκοτ | 5-7,6-4,7-6 |
| ITF M15 Νέιπλς | 2021/10/13 16:45 | Ρικάρντο Ροντρίγκεζ-Πέις v Γιοχάνες Ίνγκιλντσεν | 4-6,5-7 |
| ITF M15 Νέιπλς | 2021/10/12 13:30 | Γιοχάνες Ίνγκιλντσεν v Μάθιου Φόστερ-Έστγουϊκ | 7-5,6-3 |
| ITF M25 Φάλουν | 2021/09/26 11:00 | Tibo Colson v Γιοχάνες Ίνγκιλντσεν | 6-2,7-5 |
| Ντέιβις Καπ | 2021/09/18 13:25 | Γιοχάνες Ίνγκιλντσεν v Κάσιντιτ Σαμρέι | 5-7,3-6 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/09/06 11:00 | Evgeny Philippov v Γιοχάνες Ίνγκιλντσεν | 6-4,6-2 |