Stadium: Court 2 Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| Τσέλεντζερ Κλίβελαντ | 2021/03/16 19:10 | Νικ Τσάπελ v Ρόι Σμιθ | 4-6,7-5,4-6 |
| Τσάλεντζερ Ορλάντο | 2020/11/14 15:00 | Ρόι Σμιθ v Νικ Τσάπελ | 6-7,1-6 |
| Τσάλεντζερ Σαντιάγκο | 2021/10/11 17:15 | Νικ Τσάπελ v Χέρναν Καζανόβα | 3-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Σαντιάγκο | 2021/10/06 16:00 | Νικ Τσάπελ v Σεμπάστιαν Μπαέζ | 7-5,4-6,1-6 |
| Τσάλεντζερ Σαντιάγκο | 2021/10/04 22:55 | Ντιέγκο Φ Φλόρες v Νικ Τσάπελ | 3-6,6-3,5-7 |
| Τσάλεντζερ Κωνσταντινούπολη | 2021/09/14 11:15 | Αλεξάντρ Μίλερ v Νικ Τσάπελ | 6-4,6-2 |
| Τσάλεντζερ Κωνσταντινούπολη | 2021/09/13 07:30 | Νικ Τσάπελ v Αλεξάντερ Σεβτσένκο | 6-4,6-2 |
| Τσάλεντζερ Κωνσταντινούπολη | 2021/09/12 09:20 | Νικ Τσάπελ v Ντανίλο Καλινιτσένκο | 7-6,6-4 |
| Τσάλεντζερ Κίεβο | 2021/09/06 11:25 | Νικ Τσάπελ v Ολέκσιι Κρούτικ | 3-6,6-3,1-6 |
| Τσάλεντζερ Μαγιόρκα | 2021/09/02 14:30 | Τόμπιας Κάμκε v Νικ Τσάπελ | 6-2,6-4 |
| ITF M15 Κανκούν | 2021/10/12 17:00 | Ρόι Σμιθ v Τζέσσε Φλορές | 4-6,2-6 |
| ITF M15 Iθάκη | 2021/10/06 18:35 | Ρόι Σμιθ v Ράιαν Σέιν | 5-7,3-6 |
| ITF M15 Καστέλο Μπράνκο | 2021/07/29 14:05 | Κλεμέντ Χιντέκι v Ρόι Σμιθ | 6-4,7-5 |
| ITF M15 Καστέλο Μπράνκο | 2021/07/28 15:30 | Μπεν Τζόουνς v Ρόι Σμιθ | 1-6,4-6 |
| ITF M25 Ιντάνια-A-Νόβα | 2021/07/22 08:00 | Gilbert S K Junior v Ρόι Σμιθ | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Ιντάνια-A-Νόβα | 2021/07/14 11:05 | Ρόι Σμιθ v Τιάγκο Κακάο | 5-7,6-3,6-7 |
| ITF M15 Σαμπέιν | 2021/06/23 21:50 | Ρόι Σμιθ v Τόμαζ Μπελούτσι | 6-7,3-6 |
| ITF M25 Σάντο Ντομίνγκο | 2021/06/05 16:15 | Ρόι Σμιθ v Αϊντάν ΜακΧο | 6-3,3-6,1-6 |