Stadium: Court 5 Round: 62 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Λούλε | 2021/10/13 09:30 | Έλιοτ Μπένκετριτ v Χάρι Γουέντελκεν | 2-6,6-0,6-4 |
| ITF M25 Λούλε | 2021/10/12 09:30 | Χάρι Γουέντελκεν v Τίμ Λούσεν | 6-0,6-2 |
| ITF M25 Λούλε | 2021/10/11 10:30 | Χάρι Γουέντελκεν v Χεσούς Ετσεβάρι | 6-1,6-2 |
| ITF M25 Σετουμπάλ | 2021/10/04 10:00 | Χάρι Γουέντελκεν v Αλμπέρτο Μορόλι | 3-6,6-7 |
| ITF M25 Φάλουν | 2021/09/29 12:30 | Ντάνιελ Λίττλ v Χάρι Γουέντελκεν | 6-3,6-3 |
| ITF M25 Φάλουν | 2021/09/28 13:45 | Λούκας Ρέναρντ v Χάρι Γουέντελκεν | 4-6,6-4,4-6 |
| ITF M25 Φάλουν | 2021/09/27 07:50 | Χάρι Γουέντελκεν v Iiro Vasa | 6-7,6-1,16-14 |
| ITF M25 Γιονκόπινγκ | 2021/09/21 09:20 | Μάρβιν Μόελλερ v Χάρι Γουέντελκεν | 4-6,7-5,6-1 |
| ITF M25 Λούλε | 2021/10/11 12:00 | Βαλεντίνο ντε Πελεγκρίν v Χιλέλ Ρουσό | 2-6,2-6 |
| ITF M25 Λούλε | 2021/10/10 09:00 | Βαλεντίνο ντε Πελεγκρίν v David Munoz | 6-1,6-4 |
| ITF M25 Σετουμπάλ | 2021/10/03 12:00 | Βαλεντίνο ντε Πελεγκρίν v Τόμας Κ Αμπασόλο | 4-6,4-6 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/07/18 12:00 | Τζέικομπ Μπρουμ v Βαλεντίνο ντε Πελεγκρίν | 7-5,6-0 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/07/12 09:00 | Βαλεντίνο ντε Πελεγκρίν v Perry Gregg | 1-6,6-3,10-12 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/07/11 10:00 | Francisco Faigenbaum v Βαλεντίνο ντε Πελεγκρίν | 1-6,0-6 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/07/04 09:00 | Βαλεντίνο ντε Πελεγκρίν v Pavel Verbin | 6-7,3-6 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/06/28 13:00 | Βαλεντίνο ντε Πελεγκρίν v Τζέικ Βαν Έμπουργκ | 0-6,4-6 |