Stadium: Court 6 Round: 27 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/10/07 07:00 | Γιάν Μπονταρεύσκι v Γιανίκ Στάινεγκερ | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/10/06 06:45 | Γιάν Μπονταρεύσκι v Τζόρτζ Λαζάροβ | 6-7,6-1,6-3 |
| Τσάλεντζερ Σίμπιου | 2021/09/30 10:40 | Στέφανο Τραβάγκλια v Γιάν Μπονταρεύσκι | 6-3,6-2 |
| Τσάλεντζερ Σίμπιου | 2021/09/28 10:45 | Γιάν Μπονταρεύσκι v Βλάντ Αντρέι Ντανκού | 6-2,6-3 |
| Τσάλεντζερ Σίμπιου | 2021/09/27 07:00 | Όλεγκ Πρίχοντκο v Γιάν Μπονταρεύσκι | 6-7,4-6 |
| Τσάλεντζερ Σίμπιου | 2021/09/26 07:30 | Γιάν Μπονταρεύσκι v Νταβίντ Πόλιακ | 7-5,3-6,6-3 |
| ITF M15 Βίσκοβο | 2021/09/21 07:00 | Γιάν Μπονταρεύσκι v Τομμάσο Κομπαγκνούσσι | 2-6,7-6,5-7 |
| ITF M15 Ζλάτιμπορ | 2021/09/18 11:30 | Φαμπιάν Μαρόζαν v Γιάν Μπονταρεύσκι | 6-4,6-3 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/10/07 06:50 | Anthony Genov v Αλεξάντερ Κοζμπίνοφ | 3-6,1-6 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/10/06 09:35 | Μάρτιν Ντιμίτροβ v Αλεξάντερ Κοζμπίνοφ | 1-6,3-6 |
| ITF M25 Σκόπια | 2021/10/01 12:30 | Αλεξάντερ Κοζμπίνοφ v Ματέο Αρνάλντι | 0-6,1-6 |
| ITF M25 Σκόπια | 2021/10/01 08:15 | Αλεξάντερ Κοζμπίνοφ v Στέφανο Μπατταλίνο | 6-2,7-5 |
| ITF M25 Σκόπια | 2021/09/28 11:15 | Μαριάνο Ναβόνε v Αλεξάντερ Κοζμπίνοφ | 6-3,5-7,1-6 |
| Τσάλεντζερ Κωνσταντινούπολη | 2021/09/12 08:00 | Αντριάν Αντρέεφ v Αλεξάντερ Κοζμπίνοφ | 6-4,6-4 |
| ITF M25 Τρίερ | 2021/08/26 09:30 | Τιμ Χάντελ v Αλεξάντερ Κοζμπίνοφ | 6-2,3-6,6-2 |
| ITF M25 Τρίερ | 2021/08/24 15:30 | Αλεξάντερ Κοζμπίνοφ v Λορέντ Λοκόλι | 6-2,3-6,7-6 |