Stadium: Court V5 Round: 54 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF W25 Φορτ Γουόρθ | 2021/09/20 14:00 | Τζέσικα Λιβιάνου v Αγιούμι Μαγιαμότο | 6-0,6-4 |
| UTR Pro Tennis Series Νέα Υόρκη - Γυναίκες | 2021/08/29 13:30 | Τζέσικα Λιβιάνου v Τατιάνα Μακάροβα | 7-5,5-7,0-5 |
| UTR Pro Tennis Series Νέα Υόρκη - Γυναίκες | 2021/08/28 16:00 | Αλέξα Γκρέιαμ v Τζέσικα Λιβιάνου | 3-6,7-6,4-6 |
| UTR Pro Tennis Series Νέα Υόρκη - Γυναίκες | 2021/08/26 18:30 | Theadora Rabman v Τζέσικα Λιβιάνου | 1-6,1-6 |
| UTR Pro Tennis Series Νέα Υόρκη - Γυναίκες | 2021/08/26 15:30 | Τζέσικα Λιβιάνου v Ντάρια Σμεταννίκοβ | 6-2,4-6,7-6 |
| UTR Pro Tennis Series Νέα Υόρκη - Γυναίκες | 2021/08/25 17:00 | Nathalie Rodilosso v Τζέσικα Λιβιάνου | 1-6,0-6 |
| ITF W25 Σάμτερ | 2021/06/14 14:30 | Ιβάνα Κόρλει v Τζέσικα Λιβιάνου | 6-0,6-2 |
| ITF W25 Σάντο Ντομίνγκο | 2021/06/08 13:00 | Γιουλιάνα Λιζαράζο v Τζέσικα Λιβιάνου | 7-5,6-2 |
| ITF W25 Φορτ Γουόρθ | 2021/09/20 14:00 | Καμίλα Ρομέρο v Rasheeda McAdoo | 2-6,6-4,5-10 |
| ITF W25 Μεντεγίν | 2021/09/16 16:20 | Rasheeda McAdoo v Θαΐσα Γκράνα Πεντρέττι | 6-4,4-6,2-6 |
| ITF W25 Μεντεγίν | 2021/09/15 15:00 | Rasheeda McAdoo v Alexandra Riley | 6-0,7-5 |
| ITF W25 Σάμτερ | 2021/06/14 13:00 | Έιμι Ζου v Rasheeda McAdoo | 6-4,6-4 |
| ITF W25 Σάντο Ντομίνγκο | 2021/06/08 15:00 | Έρικα Σέμα v Rasheeda McAdoo | 6-2,6-3 |
| ITF W25 Σάντο Ντομίνγκο | 2021/06/07 18:00 | Ana Julissa De Mata v Rasheeda McAdoo | 1-6,2-6 |
| ITF W25 Σάντο Ντομίνγκο | 2021/05/31 14:00 | Τζόαν Ζούγκερ v Rasheeda McAdoo | 7-6,6-2 |
| ITF W25 Σάντο Ντομίνγκο | 2021/05/30 14:00 | Γκαμπριέλα Μασίας v Rasheeda McAdoo | 2-6,1-6 |