Stadium: Court 6 Round: 27 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/09/16 08:00 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Τζορτζ Τσιβάτζε | 7-6,6-0 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/09/15 09:30 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Dragomir Draganov | 6-2,6-4 |
| ITF M15 Ούλτσινι | 2021/09/07 08:00 | Φέλιξ Γκιλ v Σάιμον Α Ιβανόφ | 6-3,5-7,7-6 |
| ITF M15 Ούλτσινι | 2021/09/01 13:30 | Αντόνιο καγεντάνο Μάρτς v Σάιμον Α Ιβανόφ | 7-6,6-1 |
| ITF M25 Μπακάου | 2021/08/18 12:40 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Άρθουρ Καζο | 4-6,4-6 |
| ITF M25 Μπακάου | 2021/08/17 07:00 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Γκιόργκι Κλαούντιου Σκιντέιε | 6-3,6-1 |
| ITF M25 Μπακάου | 2021/08/16 10:30 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Laurentiu Mandocescu | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Τέλαβι | 2021/08/05 06:30 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Ντοστάνμπεκ Τασμπουλάτοφ | 6-4,4-6,2-6 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/09/16 08:05 | Ράιαν Τζέιμς Στόρι v Μπόγκνταν Ιονούτ Αποστόλ | 6-3,6-1 |
| ITF M15 Σοζοπόλ | 2021/09/15 07:00 | Βλάντιμηρ Κόρολεβ v Ράιαν Τζέιμς Στόρι | 6-0,3-6,2-6 |
| ITF M25 Μπανίέρ-Ντε-Μπιγκόρ | 2021/08/31 09:30 | Ράιαν Τζέιμς Στόρι v Κλεμέντ Χιντέκι | 2-6,2-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Καλιφόρνια | 2021/02/28 19:30 | Αλεξάντερ Σαρκίσιαν v Ράιαν Τζέιμς Στόρι | 5-7,3-2 |
| UTR Pro Tennis Series - Καλιφόρνια | 2021/02/27 21:30 | Ράιαν Τζέιμς Στόρι v Νίκολας Μπαριέντος | 2-6,6-1,3-0 |
| UTR Pro Tennis Series - Καλιφόρνια | 2021/02/26 22:00 | Γκέιτζ Μπρίμερ v Ράιαν Τζέιμς Στόρι | 3-6,6-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Καλιφόρνια | 2021/02/25 16:50 | Αλεχάντρο Μεντόζα v Ράιαν Τζέιμς Στόρι | 1-6,1-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Καλιφόρνια | 2021/02/25 16:00 | Alexander Lebedev v Ράιαν Τζέιμς Στόρι | 0-0 |