Stadium: Court 2 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF W15 Βάρνα | 2021/09/10 08:30 | Έλενα-Θεοδώρα Τσάνταρ v Katerina Dimitrova | 6-1,4-6,2-6 |
| ITF W15 Βάρνα | 2021/09/08 12:15 | Μιχαέλα Τσονεβα v Katerina Dimitrova | 2-6,4-6 |
| UTR Pro Tennis Series Πάραρντζικ - Γυναίκες | 2021/05/16 08:30 | Katerina Dimitrova v Γκεμπριέλα Μιχαΐλοβα | 6-2,5-1 |
| UTR Pro Tennis Series Πάραρντζικ - Γυναίκες | 2021/05/15 09:00 | Katerina Dimitrova v Ραλίτσα Αλεξάνδροβα | 6-0,2-6,6-1 |
| UTR Pro Tennis Series Πάραρντζικ - Γυναίκες | 2021/05/14 09:00 | Ντάρια Σεμενιστάια v Katerina Dimitrova | 6-3,6-3 |
| UTR Pro Tennis Series Πάραρντζικ - Γυναίκες | 2021/05/13 11:45 | Ζινοβία Βανέβα v Katerina Dimitrova | 1-6,0-5 |
| UTR Pro Tennis Series Πάραρντζικ - Γυναίκες | 2021/05/11 07:00 | Γιοάννα Ραντούλοβα v Katerina Dimitrova | 1-6,0-6 |
| UTR Pro Tennis Series Πάραρντζικ - Γυναίκες | 2021/05/10 10:00 | Katerina Dimitrova v Ιοάνα Γκασπάρ | 6-7,1-6 |
| ITF W15 Σοζοπόλ | 2021/09/14 07:00 | Άννα Οζέροβα v Lucia Martinez Gomez | 6-3,6-1 |
| ITF W15 Σοζοπόλ | 2021/09/13 08:00 | Άννα Οζέροβα v Ελένη Χριστοφή | 1-6,6-4,11-9 |
| ITF W15 Βάρνα | 2021/09/09 06:30 | Γεωργία Αντρέεα Κράκιουν v Άννα Οζέροβα | 6-3,6-2 |
| ITF W15 Βάρνα | 2021/09/08 06:30 | Άννα Οζέροβα v Simona Ogescu | 6-0,6-3 |
| ITF Women Varna | 2021/09/06 06:00 | Andjela Lopicic v Άννα Οζέροβα | 3-6,1-6 |
| ITF W15 Erwitte | 2021/08/17 09:00 | Ανέτα Κούσμοβα v Άννα Οζέροβα | 6-1,6-2 |
| ITF W15 Erwitte | 2021/08/16 13:30 | Άννα Οζέροβα v Λίνκα ΝΤ Αμαριέι | 6-2,3-6,10-2 |
| ITF W25 Παρνού | 2021/08/02 07:55 | Βένλα Αχτι v Άννα Οζέροβα | 6-4,1-6,10-5 |