Stadium: Court 1 Round: 19 Ground: Clay
| Τσάλεντζερ Τουλν | 2021/09/05 09:00 | Μπέντζαμιν Χασάν v Λούκας Κράινερ | 6-4,6-4 |
| Τσάλεντζερ Μπαρλέτα | 2021/08/22 10:00 | Κριστιάν Ροντρίγκες v Μπέντζαμιν Χασάν | 6-2,4-6,6-2 |
| Τσάλεντζερ Μίρμπους | 2021/08/08 09:10 | Μάρβιν Μόελλερ v Μπέντζαμιν Χασάν | 5-7,7-5,6-3 |
| ITF M25 Βέτσλαρ | 2021/08/03 16:10 | Χένρι Σκίρε v Μπέντζαμιν Χασάν | 6-2,6-3 |
| Τσάλεντζερ Μπράουνσβαϊγκ | 2021/07/08 13:00 | Μάρβιν Μόελλερ v Μπέντζαμιν Χασάν | 6-4,6-2 |
| Τσάλεντζερ Μπράουνσβαϊγκ | 2021/07/07 12:55 | Σάντρο Εχράτ v Μπέντζαμιν Χασάν | 6-4,3-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Μπράουνσβαϊγκ | 2021/07/06 10:30 | Μπέντζαμιν Χασάν v Ντέιν Κέλι | 6-4,7-6 |
| Τσάλεντζερ Μπράουνσβαϊγκ | 2021/07/05 12:55 | Μπέντζαμιν Χασάν v Ματς Ρόζενκραντζ | 2-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Τουλν | 2021/09/05 09:00 | Nicholas David Ionel v Μπόγκνταν Μπόμπροφ | 1-6,1-6 |
| Τσάλεντζερ Σεντ Τροπέ | 2021/09/02 09:00 | Αθανάσιος Κοκκινάκης v Μπόγκνταν Μπόμπροφ | 6-0,6-2 |
| Τσάλεντζερ Σεντ Τροπέ | 2021/08/31 12:15 | Μπόγκνταν Μπόμπροφ v Ζιζού Μπεργκς | 6-4,7-5 |
| Τσάλεντζερ Σεντ Τροπέ | 2021/08/30 09:00 | Μπόγκνταν Μπόμπροφ v Ντανιίλ Γκλίνκα | 7-6,6-3 |
| Τσάλεντζερ Βαρσοβίας | 2021/08/23 09:00 | Αλεξάντερ Σεβτσένκο v Μπόγκνταν Μπόμπροφ | 6-3,6-1 |
| Τσάλεντζερ Βαρσοβίας | 2021/08/22 10:30 | Βλάντισλαβ Μανάφοφ v Μπόγκνταν Μπόμπροφ | 7-6,4-6,3-6 |
| Challenger Luedenscheid | 2021/08/16 09:30 | Γενάρο Αλμπέρτο Ολιβιέρι v Μπόγκνταν Μπόμπροφ | 6-1,6-2 |
| Challenger Luedenscheid | 2021/08/15 09:30 | Μπόγκνταν Μπόμπροφ v Γιοχάνες Χαερτέις | 1-6,6-4,6-3 |