Stadium: Court 4 Round: 44 Ground: Clay
| ITF W15 Κανκούν | 2020/03/09 17:00 | Ελεονόρε Τσακάροβα v Βέρτζινι Τσακάροβα | 3-6,3-6 |
| ITF W25 Hilton Head Island | 2019/10/07 16:00 | Βέρτζινι Τσακάροβα v Ελεονόρε Τσακάροβα | 4-6,3-6 |
| ITF W15 Vrnjacka Banja | 2019/08/25 09:00 | Βέρτζινι Τσακάροβα v Ελεονόρε Τσακάροβα | 2-6,6-2,11-9 |
| UTR Pro Tennis Series - Σόφια - Γυναίκες | 2021/09/02 11:30 | Ζινοβία Βανέβα v Βέρτζινι Τσακάροβα | 6-3,4-6,6-4 |
| UTR Pro Tennis Series - Σόφια - Γυναίκες | 2021/09/01 06:30 | Βέρτζινι Τσακάροβα v Sara Mikaca | 6-3,6-2 |
| UTR Pro Tennis Series - Σόφια - Γυναίκες | 2021/08/30 08:30 | Βέρτζινι Τσακάροβα v Βελιζάρα Φίλεβα | 6-1,7-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Σόφια - Γυναίκες | 2021/08/29 13:30 | Βέρτζινι Τσακάροβα v Silvia Maria Costache | 4-6,4-6 |
| ITF W60 Πρερόφ | 2021/08/22 10:00 | Βέρτζινι Τσακάροβα v Kristyna Tomajkova | 3-6,4-6 |
| ITF W25 Βρνιάτσκα Μπάνια | 2021/08/16 11:00 | Βέρτζινι Τσακάροβα v Λία Καραταντσέβα | 1-6,3-6 |
| ITF W25 Βρνιάτσκα Μπάνια | 2021/08/15 13:00 | Βέρτζινι Τσακάροβα v Nika Zupancic | 6-4,6-4 |
| ITF W25 Σάντο Ντομίνγκο | 2021/06/07 13:00 | Βέρτζινι Τσακάροβα v Κάιλι Κόλινς | 2-6,3-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Σόφια - Γυναίκες | 2021/09/03 10:00 | Αμαριέρει Ι Νταλίνα v Ελεονόρε Τσακάροβα | 3-6,6-3,6-0 |
| UTR Pro Tennis Series - Σόφια - Γυναίκες | 2021/09/02 11:30 | Ελεονόρε Τσακάροβα v Μάγια Ραντένκοβιτς | 6-2,6-3 |
| UTR Pro Tennis Series - Σόφια - Γυναίκες | 2021/09/01 06:30 | Ελεονόρε Τσακάροβα v Έλενα Κραλέβα | 6-2,5-0 |
| UTR Pro Tennis Series - Σόφια - Γυναίκες | 2021/08/31 06:30 | Ελεονόρε Τσακάροβα v Μαρίγια Ποντουράρεβα | 6-3,5-2 |
| UTR Pro Tennis Series - Σόφια - Γυναίκες | 2021/08/30 07:00 | Ελεονόρε Τσακάροβα v Τζούλια Τερζίισκα | 0-6,3-6 |
| ITF W60 Πρερόφ | 2021/08/22 08:00 | Τζέσσι Έινι v Ελεονόρε Τσακάροβα | 6-1,6-0 |
| ITF W25 Βρνιάτσκα Μπάνια | 2021/08/16 08:00 | Βερόνικα Εριάβετς v Ελεονόρε Τσακάροβα | 6-1,6-1 |
| ITF W25 Βρνιάτσκα Μπάνια | 2021/08/15 07:00 | Σάρα Γκβοζντενόβιτς v Ελεονόρε Τσακάροβα | 1-6,2-6 |