| UTR Pro Tennis Series - Σόφια - Γυναίκες | 2021/09/01 06:30 | Ελεονόρε Τσακάροβα v Έλενα Κραλέβα | 6-2,5-0 |
| UTR Pro Tennis Series - Σόφια - Γυναίκες | 2021/08/31 06:30 | Ελεονόρε Τσακάροβα v Μαρίγια Ποντουράρεβα | 6-3,5-2 |
| UTR Pro Tennis Series - Σόφια - Γυναίκες | 2021/08/30 07:00 | Ελεονόρε Τσακάροβα v Τζούλια Τερζίισκα | 0-6,3-6 |
| ITF W60 Πρερόφ | 2021/08/22 08:00 | Τζέσσι Έινι v Ελεονόρε Τσακάροβα | 6-1,6-0 |
| ITF W25 Βρνιάτσκα Μπάνια | 2021/08/16 08:00 | Βερόνικα Εριάβετς v Ελεονόρε Τσακάροβα | 6-1,6-1 |
| ITF W25 Βρνιάτσκα Μπάνια | 2021/08/15 07:00 | Σάρα Γκβοζντενόβιτς v Ελεονόρε Τσακάροβα | 1-6,2-6 |
| ITF W25 Σάντο Ντομίνγκο | 2021/06/07 14:00 | Άνα Κ Ζάμπουρεκ v Ελεονόρε Τσακάροβα | 6-4,7-5 |
| ITF W25 Σάντο Ντομίνγκο | 2021/05/31 14:00 | Εμιλιάνα Αράνγκο v Ελεονόρε Τσακάροβα | 6-4,6-2 |
| UTR Pro Tennis Series - Σόφια - Γυναίκες | 2021/09/01 08:00 | Μάγια Ραντένκοβιτς v Νάστζα Κόλαρ | 6-2,0-6,0-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Σόφια - Γυναίκες | 2021/08/31 09:30 | Μάγια Ραντένκοβιτς v Stela Peeva | 6-3,6-2 |
| UTR Pro Tennis Series - Σόφια - Γυναίκες | 2021/08/29 13:30 | Μάγια Ραντένκοβιτς v Mirela Shkumbova | 6-3,4-6,5-2 |
| ITF W25 Βρνιάτσκα Μπάνια | 2021/08/16 09:50 | Μαρία Λότα Καούλ v Μάγια Ραντένκοβιτς | 6-1,6-7,10-4 |
| ITF W25 Βρνιάτσκα Μπάνια | 2021/08/15 10:00 | Μάγια Ραντένκοβιτς v Ekaterina Vishnevskaya | 6-2,7-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Βελιγράδι - Γυναίκες | 2021/07/18 13:00 | Μάγια Ραντένκοβιτς v Κεμρέ Ανίλ | 3-6,1-2 |
| UTR Pro Tennis Series - Βελιγράδι - Γυναίκες | 2021/07/18 07:00 | Μάγια Ραντένκοβιτς v Ραλίτσα Αλεξάνδροβα | 6-3,5-3 |
| UTR Pro Tennis Series - Βελιγράδι - Γυναίκες | 2021/07/16 10:30 | Μάγια Ραντένκοβιτς v Καρόλα Πατρίτσια Μπεγενάρου | 2-6,3-5 |