Round: 26 Ground: Clay
| ITF Brazil F2 | 2016/07/07 17:00 | Όσκαρ Χοσέ Γκουτιέρες v Nicolas Santos | 6-4,6-3 |
| ITF Colombia F4 | 2016/10/04 21:05 | Χουάν Σεμπάστιαν Γκόμεζ v Όσκαρ Χοσέ Γκουτιέρες | 3-6,6-4,2-6 |
| Τσάλεντζερ Σάντος | 2016/09/19 16:00 | Maximo Gonzalez v Όσκαρ Χοσέ Γκουτιέρες | 6-1,6-3 |
| Challenger Santos Qual | 2016/09/18 14:00 | Όσκαρ Χοσέ Γκουτιέρες v Luiz Eduardo Santos | 6-1,6-2 |
| Τσάλενζερ Κουριτίμπα | 2016/08/31 16:50 | Όσκαρ Χοσέ Γκουτιέρες v Andre Ghem | 2-6,0-6 |
| Challenger Curitiba Qual | 2016/08/28 18:05 | Όσκαρ Χοσέ Γκουτιέρες v Τιάγκο Λόπες | 4-6,6-3,5-4 |
| Challenger Curitiba Qual | 2016/08/28 15:35 | Όσκαρ Χοσέ Γκουτιέρες v Τιάγκο Λόπες | 4-6,6-3,6-4 |
| Challenger Curitiba Qual | 2016/08/27 15:45 | Όσκαρ Χοσέ Γκουτιέρες v Λούις Μπρίτο | 6-2,6-4 |
| ITF Brazil F4 | 2016/07/21 16:20 | Λεονάρντο Τσιβίτα-Τέλλες v Όσκαρ Χοσέ Γκουτιέρες | 1-6,6-1,6-4 |
| ITF Colombia F4 | 2016/10/04 17:00 | Ντάνιελ Μόρα v Nicolas Santos | 4-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Μεντεγίν | 2016/09/28 21:00 | Σαντιάγκο Χιράλντο v Nicolas Santos | 6-3,6-3 |
| Τσάλεντζερ Μεντεγίν | 2016/09/27 17:25 | Nicolas Santos v Σέρτζιο Λούις Χ Ραμίρεζ | 4-6,6-2,6-1 |
| ITF W40 Γουαδαλαχάρα | 2016/09/25 18:15 | Μπρούνο Σαντάννα v Nicolas Santos | 4-6,6-1,5-7 |
| ITF W40 Γουαδαλαχάρα | 2016/09/24 20:10 | Nicolas Santos v Χουάν Πάμπλο Βαρίγιας | 7-6,6-3 |
| Τσάλεντζερ Μεντεγίν | 2016/09/24 16:20 | Nicolas Santos v Diego Giraldo | 6-2,6-2 |
| Challenger Curitiba Qual | 2016/08/28 18:15 | Gianni Mina v Nicolas Santos | 6-0,6-2 |
| Challenger Curitiba Qual | 2016/08/27 18:30 | Ράφαελ Μάτος v Nicolas Santos | 6-4,3-6,2-6 |