Stadium: Court 4 Round: 26 Ground: Clay
| ITF M25 Muttenz | 2021/08/18 12:50 | Γκαμπριέλε Μογκίνι v Λούκα Καστελνουόβο | 6-7,1-6 |
| Τσάλεντζερ Τάμπερε | 2021/07/18 10:20 | Κίριαν Τζάκετ v Λούκα Καστελνουόβο | 6-7,6-1,6-0 |
| Τσάλεντζερ Άμερσφουρτ | 2021/07/11 14:25 | Μίκαελ Γκέερτς v Λούκα Καστελνουόβο | 7-6,6-2 |
| ITF M15 Ποπράντ | 2021/07/08 08:00 | Λούκα Καστελνουόβο v Ρόμαν Άντρες Μπουρουτσάγκα | 2-6,3-6 |
| ITF M15 Ποπράντ | 2021/07/07 10:10 | Λούκα Καστελνουόβο v Γιαν Γιερμάρ | 7-6,6-2 |
| ITF M25 Βρότσλαβ | 2021/06/27 15:30 | Λούκα Καστελνουόβο v Πιοτρ Γκλινκόφσκι | 6-4,6-7,7-10 |
| ITF M25 Kλόστερς | 2021/06/23 10:30 | Λούκα Καστελνουόβο v Τιμ Χάντελ | 6-7,2-6 |
| ITF M25 Kλόστερς | 2021/06/21 07:00 | Λούκα Καστελνουόβο v Λέοπολντ Ζίμα | 6-2,3-6,10-6 |
| ITF M25 Muttenz | 2021/08/17 14:10 | Ματέους Άλβες v Όσκαρ Χοσέ Γκουτιέρες | 3-6,6-2,1-6 |
| Τσάλεντζερ Σαν Μαρίνο | 2021/08/08 12:50 | Ορλάντο Λουθ v Όσκαρ Χοσέ Γκουτιέρες | 7-5,6-3 |
| ITF M25 Μπολτσάνο | 2021/08/03 18:35 | Άρθουρ Ρέιμοντ v Όσκαρ Χοσέ Γκουτιέρες | 6-4,3-6,6-2 |
| Τσάλεντζερ Τάμπερε | 2021/07/19 09:00 | Ζοφρουά Μπλανκανό v Όσκαρ Χοσέ Γκουτιέρες | 6-4,6-2 |
| Τσάλεντζερ Τάμπερε | 2021/07/18 08:00 | Ρόνι Ρίκκονεν v Όσκαρ Χοσέ Γκουτιέρες | 2-6,5-7 |
| ATP Μπάσταντ | 2021/07/11 09:00 | Άρθουρ Ρίντερκνεχ v Όσκαρ Χοσέ Γκουτιέρες | 6-4,7-5 |
| ITF M25 Βελένιε | 2021/07/08 09:45 | Όσκαρ Χοσέ Γκουτιέρες v Πίτερ Γκολντστάινερ | 6-7,6-3,4-6 |
| ITF M25 Βελένιε | 2021/07/07 08:00 | Όσκαρ Χοσέ Γκουτιέρες v Κονσταντίν Μπιττούν Κουζμίν | 4-6,6-3,6-4 |