Stadium: Court 3 Round: 25 Ground: Clay
| ITF M25 Άλκμααρ | 2021/06/21 18:00 | Βλάντιμιρ Ιβάνοφ v Γκάι Ντεν Χέιλερ | 3-6,6-7 |
| ITF M15 Παρνού | 2021/08/07 09:00 | Ματίας Σιιμάρ v Βλάντιμιρ Ιβάνοφ | 6-4,3-6,6-2 |
| ITF M15 Παρνού | 2021/08/06 08:00 | Βλάντιμιρ Ιβάνοφ v Ότο Βίρτανεν | 2-6,6-4,7-6 |
| ITF M15 Παρνού | 2021/08/05 07:00 | Βλάντιμιρ Ιβάνοφ v Σιιμ Τροστ | 4-6,7-6,6-3 |
| ITF M15 Παρνού | 2021/08/04 09:20 | Βλάντιμιρ Ιβάνοφ v Μίλαν Βέλτε | 7-5,1-6,6-3 |
| ITF M25 Χάγη | 2021/06/29 11:20 | Λούκας Γκερχ v Βλάντιμιρ Ιβάνοφ | 6-1,6-2 |
| ITF M25 Χάγη | 2021/06/28 08:00 | Βλάντιμιρ Ιβάνοφ v Ράφαελ Κολινιόν | 6-2,6-2 |
| ITF M25 Χάγη | 2021/06/27 08:00 | Βλάντιμιρ Ιβάνοφ v Πάτρικ Ζάχραϊ | 4-6,6-3,10-6 |
| ITF M25 Άλκμααρ | 2021/06/21 18:00 | Βλάντιμιρ Ιβάνοφ v Γκάι Ντεν Χέιλερ | 3-6,6-7 |
| ITF M15 Ολντενζάαλ | 2021/08/17 09:15 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Αλέξις Κάντερ | 6-4,6-4 |
| ITF M15 Ολντενζάαλ | 2021/08/16 10:00 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Νόελ Λάργουιγκ | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Ολντενζάαλ | 2021/08/15 14:00 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Paulo Knippling | 6-3,6-4 |
| UTR Pro Tennis Series - Μύλχαϊμ | 2021/07/30 13:30 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Alexander Hoogmartens | 6-2,3-6,4-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Μύλχαϊμ | 2021/07/29 13:30 | Μαρκ Γουόλνερ v Γκάι Ντεν Χέιλερ | 2-6,3-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Μύλχαϊμ | 2021/07/29 07:00 | Μάθιου Τόμσον v Γκάι Ντεν Χέιλερ | 1-6,3-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Μύλχαϊμ | 2021/07/27 09:30 | Μπίλυ Χάρις v Γκάι Ντεν Χέιλερ | 3-6,2-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Μύλχαϊμ | 2021/07/26 11:00 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Τιμ Σάντκλάουσεν | 7-5,6-3 |