Stadium: Court 1 Round: 27 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF W25 Σάντο Ντομίνγκο | 2021/05/31 14:00 | Ντάσα Ιβάνοβα v Τζέσικα Φάιλλα | 3-6,0-6 |
| ITF W15 Μοναστίρ | 2021/07/29 08:00 | Ντάσα Ιβάνοβα v Khrystyna Vozniak | 3-6,6-2,7-6 |
| ITF W15 Μοναστίρ | 2021/07/28 08:00 | Ντάσα Ιβάνοβα v Νοέλια Μπούτσο Τζανότι | 6-4,6-4 |
| ITF W60 Τσάρλεστον | 2021/06/22 21:25 | Ντάσα Ιβάνοβα v Emma Davis | 5-7,4-6 |
| ITF W60 Τσάρλεστον | 2021/06/21 19:30 | Ντάσα Ιβάνοβα v Νταλάινα Χέβιτ | 6-3,7-6 |
| ITF W25 Σάμτερ | 2021/06/14 14:30 | Ντάσα Ιβάνοβα v Ελεάννα Γιού | 1-6,6-3,4-10 |
| ITF W25 Σάντο Ντομίνγκο | 2021/06/08 13:00 | Ντάσα Ιβάνοβα v Ελίζαμπεθ Μάντλικ | 1-6,3-6 |
| ITF W25 Σάντο Ντομίνγκο | 2021/06/07 16:30 | Ντάσα Ιβάνοβα v Τζιάνα Πίλετ | 5-7,6-4,10-6 |
| ITF W25 Σάντο Ντομίνγκο | 2021/05/31 14:00 | Ντάσα Ιβάνοβα v Τζέσικα Φάιλλα | 3-6,0-6 |
| ITF W15 Μοναστίρ | 2021/07/29 10:35 | Αντίτια Καρουναράτνε v Τζέσικα Φάιλλα | 4-6,5-7 |
| ITF W15 Μοναστίρ | 2021/07/27 09:10 | Αναστασία Συσόεβα v Τζέσικα Φάιλλα | 0-6,2-6 |
| ITF W25 Έβανσβιλ | 2021/07/15 14:00 | Κατρίνα Σκοτ v Τζέσικα Φάιλλα | 7-5,7-5 |
| ITF W25 Έβανσβιλ | 2021/07/14 14:15 | Σάρα Ντααβετίλα v Τζέσικα Φάιλλα | 5-7,4-6 |
| ITF W25 Σάντο Ντομίνγκο | 2021/06/09 15:35 | Τζέσικα Φάιλλα v Κιόκα Οκαμούρα | 6-4,6-2 |
| ITF W25 Σάντο Ντομίνγκο | 2021/06/08 15:30 | Τζέσικα Φάιλλα v Σαρλότ Σαβατιπόν | 7-6,6-1 |
| ITF W25 Σάντο Ντομίνγκο | 2021/06/07 15:00 | Αναστασία Ε Νεφέντοβα v Τζέσικα Φάιλλα | 5-7,6-1,5-10 |
| ITF W25 Σάντο Ντομίνγκο | 2021/06/06 14:00 | Τζέσικα Φάιλλα v Βικτόρια Χου | 6-2,6-2 |