Stadium: Court 2 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| Τσάλεντζερ Ποζομπλάνκο | 2021/07/22 16:00 | Τιμ Φαν Ραϊτχόφεν v Ιγκόρ Σίσλινγκ | 6-4,6-4 |
| Τσάλεντζερ Ιάσι | 2021/07/12 11:50 | Φελίπε Μελιγκένι Ροντρίγκες Άλβες v Ιγκόρ Σίσλινγκ | 7-5,6-2 |
| Τσάλεντζερ Μπράουνσβαϊγκ | 2021/07/04 10:10 | Ιγκόρ Σίσλινγκ v Ντιέγκο Ιντάλγκο | 3-6,6-3,4-6 |
| Τσάλεντζερ Φορλί | 2021/06/16 11:15 | Ματς Μοράινγκ v Ιγκόρ Σίσλινγκ | 3-6,6-4,6-2 |
| Τσάλεντζερ Φορλί | 2021/06/14 15:40 | Ιγκόρ Σίσλινγκ v Αντρέα Πελεγκρίνο | 6-2,7-6 |
| Τσάλεντζερ Νότιγχαμ | 2021/06/07 12:10 | Αλεξάνταρ Βούκιτς v Ιγκόρ Σίσλινγκ | 6-4,7-6 |
| Τσάλεντζερ Νότιγχαμ | 2021/06/06 18:30 | Ιγκόρ Σίσλινγκ v Ματέο Βιόλα | 6-7,6-1,6-0 |
| Tσάλεντζερ Οέιρας | 2021/05/25 11:30 | Ιγκόρ Σίσλινγκ v Τιμοφέι Σκατόφ | 6-2,2-6,6-7 |
| Τσάλεντζερ Ποζομπλάνκο | 2021/07/21 17:10 | Τεϊμουράζ Γκαμπασβίλι v Άλτουγκ Τσελικμπίλεκ | 7-5,3-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Ποζομπλάνκο | 2021/07/20 15:00 | Ματέο Μαρτινό v Τεϊμουράζ Γκαμπασβίλι | 4-6,6-1,4-6 |
| Τσάλεντζερ Ιάσι | 2021/07/13 08:55 | Τεϊμουράζ Γκαμπασβίλι v Λούκας Μίντλερ | 5-7,6-4,5-7 |
| Τσάλεντζερ Μπράουνσβαϊγκ | 2021/07/06 10:30 | Μάρβιν Μόελλερ v Τεϊμουράζ Γκαμπασβίλι | 7-5,6-3 |
| Τσάλεντζερ Μιλάνο | 2021/06/22 10:55 | Τζούλιο Τζεπιέρι v Τεϊμουράζ Γκαμπασβίλι | 6-1,7-6 |
| Τσάλεντζερ Αλμάτι | 2021/06/16 06:35 | Τεϊμουράζ Γκαμπασβίλι v Γέσπερ Ντε Γιονγκ | 3-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Αλμάτι | 2021/06/08 10:20 | Τεϊμουράζ Γκαμπασβίλι v Φιλίπ Κρίστιαν Τζιανού | 1-6,3-6 |
| ATP Πάρμα | 2021/05/23 10:00 | Πολ Μπρανκάτσιο v Τεϊμουράζ Γκαμπασβίλι | 6-3,6-3 |