Stadium: Court 3 Round: 25 Ground: Clay
| ITF M25 Βρότσλαβ | 2021/07/02 09:00 | Βλάντισλαβ Ορλόφ v Όσκαρ Χοσέ Γκουτιέρες | 1-6,1-6 |
| ITF M25 Βρότσλαβ | 2021/07/01 08:55 | Βλάντισλαβ Ορλόφ v Nicholas David Ionel | 6-2,3-6,6-3 |
| ITF M25 Βρότσλαβ | 2021/06/29 15:20 | Βλάντισλαβ Ορλόφ v Νίκολας Μορένο Ντε Αλμποράν | 6-4,6-2 |
| Τσάλεντζερ Αλμάτι | 2021/06/15 06:00 | Τομάς Μπάριος Βέρα v Βλάντισλαβ Ορλόφ | 7-6,6-2 |
| Τσάλεντζερ Αλμάτι | 2021/06/14 04:00 | Φιλίπ Κρίστιαν Τζιανού v Βλάντισλαβ Ορλόφ | 6-7,1-6 |
| Τσάλεντζερ Αλμάτι - Προκριματικοί | 2021/06/13 07:25 | Ιβάν Γκακόβ v Βλάντισλαβ Ορλόφ | 6-7,6-7 |
| Τσάλεντζερ Αλμάτι | 2021/06/08 09:15 | Βλάντισλαβ Ορλόφ v Ντμίτρι Πόπκο | 2-6,3-6 |
| Τσάλεντζερ Αλμάτι | 2021/06/07 05:00 | Γέσπερ Ντε Γιονγκ v Βλάντισλαβ Ορλόφ | 4-6,1-6 |
| ITF M25 Μάρμπουργκ | 2021/07/07 12:30 | Ντάνιελ Κούκιερμαν v Μίλαν Βέλτε | 4-6,4-6 |
| ITF M25 Βελιγράδι | 2021/07/04 07:55 | Νίκ Χάρντ v Ντάνιελ Κούκιερμαν | 3-6,6-3,6-3 |
| ITF M25 Βελιγράδι | 2021/07/02 07:00 | Ντάνιελ Κούκιερμαν v Μίλιγιαν Ζέκιτς | 6-4,6-4 |
| ITF M25 Βελιγράδι | 2021/07/01 07:00 | Τζέιμι Φλόιντ Ανζέλ v Ντάνιελ Κούκιερμαν | 6-3,4-6,4-6 |
| ITF M25 Βελιγράδι | 2021/06/30 07:00 | Σταχίνια Ράκιτς v Ντάνιελ Κούκιερμαν | 3-6,2-6 |
| ITF M25 Βελιγράδι | 2021/06/29 07:00 | Ντάνιελ Κούκιερμαν v Μίρκο Μαρτίνεθ | 6-1,6-4 |
| ITF M25 Βελιγράδι | 2021/06/28 07:00 | Ντάνιελ Κούκιερμαν v Vladislav Melnic | 6-3,6-1 |
| ITF M25 Βελιγράδι | 2021/06/27 11:00 | Ντάνιελ Κούκιερμαν v Αλέκσα Μπούκαν | 6-2,6-1 |