| ITF Great Britain F2 | 2018/02/04 10:00 | Όσκαρ Γουέιτμαν v Τζακ Γκίμπενς | 6-1,6-4 |
| ΗΒ - Pro League | 2021/07/16 10:00 | Όσκαρ Γουέιτμαν v Liam Hignett | 7-6,6-4 |
| ΗΒ - Pro League | 2021/07/15 11:30 | Λούι Μάξτεντ v Όσκαρ Γουέιτμαν | 6-3,6-3 |
| ΗΒ - Pro League | 2021/07/14 10:00 | Όσκαρ Γουέιτμαν v Τόμ Χαντς | 6-3,6-3 |
| ΗΒ - Pro League | 2021/07/12 10:00 | Τζούλιαν Κας v Όσκαρ Γουέιτμαν | 6-7,6-4,10-6 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/06/24 10:10 | Όσκαρ Γουέιτμαν v Ντάκχι Λι | 3-6,7-6,3-6 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/06/23 13:30 | Όσκαρ Γουέιτμαν v Κέλσι Στίβενσον | 1-6,7-5,7-5 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/06/21 08:00 | Ζιλς Χάσεϊ v Όσκαρ Γουέιτμαν | 3-6,3-6 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/06/20 09:00 | Noah Lopez v Όσκαρ Γουέιτμαν | 6-7,0-6 |
| ΗΒ - Pro League | 2021/07/16 13:00 | Τζακ Γκίμπενς v Σίν Χόντκιν | 6-4,6-7,10-3 |
| ΗΒ - Pro League | 2021/07/15 09:00 | Τζούλιαν Κας v Τζακ Γκίμπενς | 6-2,6-0 |
| ΗΒ - Pro League | 2021/07/14 13:00 | Τζακ Γκίμπενς v Λούι Μάξτεντ | 7-6,3-6,2-10 |
| ΗΒ - Pro League | 2021/07/12 11:15 | Αλέξις Κάντερ v Τζακ Γκίμπενς | 7-6,6-2 |
| ITF M25 Χάγη | 2021/06/27 08:00 | Μαξ Βαν Νούνεν v Τζακ Γκίμπενς | 6-2,3-6,16-14 |
| ITF M25 Άλκμααρ | 2021/06/20 14:00 | Βλάντιμιρ Ιβάνοφ v Τζακ Γκίμπενς | 6-2,7-5 |
| ITF M15 Σίμκεντ | 2021/06/02 05:00 | Ντοστάνμπεκ Τασμπουλάτοφ v Τζακ Γκίμπενς | 6-2,6-3 |
| ITF M15 Σίμκεντ | 2021/06/01 05:00 | Εντοάρντο Λαβάνιο v Τζακ Γκίμπενς | 6-4,6-2 |