Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF Women Sozopol | 2016/10/01 22:00 | Katerina Kramperova v Γκεμπριέλα Μιχαΐλοβα | 6-1,6-2 |
| ITF Women Sozopol | 2016/09/27 22:00 | Γκεμπριέλα Μιχαΐλοβα v Άνι Βανγκέλοβα | 4-6,2-6 |
| ITF Women Dobrich Qual | 2016/09/10 07:00 | Γκεμπριέλα Μιχαΐλοβα v Αντρέα Αμαλία Ρόσκα | 4-6,4-6 |
| ITF Women Sofia Qual | 2016/09/04 07:00 | Οάνα Τζεορτζέτα Σιμιόν v Γκεμπριέλα Μιχαΐλοβα | 6-3,4-6,6-0 |
| ITF Women Sozopol | 2016/09/29 22:00 | Lisa Matviyenko v Δέσποινα Παπαμιχαήλ | 6-2,6-1 |
| ITF Women Sozopol | 2016/09/26 22:00 | Doga Selen Takunyaci v Δέσποινα Παπαμιχαήλ | 2-6,6-4,1-6 |
| ITF Women Sharm El Sheikh | 2016/08/26 16:00 | Δέσποινα Παπαμιχαήλ v Τερέζα Μιχαλίκοβα | 1-6,4-6 |
| ITF Women Sharm El Sheikh | 2016/08/25 17:10 | Δέσποινα Παπαμιχαήλ v Λαμίς Αλχουσεϊν Αμπντέλ Αζίζ | 6-3,6-2 |
| ITF Women Sharm El Sheikh | 2016/08/24 20:20 | Δέσποινα Παπαμιχαήλ v Binasa Beslagic | 6-2,6-2 |
| ITF Women Sharm El Sheikh | 2016/08/19 16:00 | Μπερφού Σενγκίζ v Δέσποινα Παπαμιχαήλ | 1-6,6-4,6-0 |
| ITF Women Sharm El Sheikh | 2016/08/18 17:25 | Andjela Novcic v Δέσποινα Παπαμιχαήλ | 5-7,3-6 |
| ITF Women Sharm El Sheikh | 2016/08/16 16:00 | Ακιλάχ Τζέιμς v Δέσποινα Παπαμιχαήλ | 3-6,4-6 |