Stadium: Court 9 Round: 25 Ground: Clay
| ITF M25 Γουίτσιτα | 2021/06/13 17:00 | Γκόβιντ Νάντα v Πάτρικ Κίπσον | 7-6,6-2 |
| ITF M25 Γουίτσιτα | 2021/06/12 15:00 | Πάτρικ Κίπσον v Φέλιξ Κόρβιν | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Γουίτσιτα | 2021/06/11 15:00 | Ζάχαρι Σβάτζντα v Πάτρικ Κίπσον | 7-6,1-6,6-7 |
| ITF M25 Γουίτσιτα | 2021/06/10 15:00 | Πάτρικ Κίπσον v Αλεξάντερ Σαρκίσιαν | 6-2,4-6,6-3 |
| ITF M25 Γουίτσιτα | 2021/06/09 19:20 | Πάτρικ Κίπσον v Γκαμπριέλ Ντιάλλο | 6-4,6-4 |
| Τσάλεντζερ Λιτλ Ροκ | 2021/05/30 16:15 | Πάτρικ Κίπσον v Ντέιν Κέλι | 6-4,3-6,2-6 |
| ITF M25 Πενσάκολα | 2021/05/22 15:55 | Πάτρικ Κίπσον v Νίκολας Κίκερ | 6-7,0-6 |
| ITF M25 Πενσάκολα | 2021/05/21 14:30 | Αλεχάντρο Γκονζάλεζ v Πάτρικ Κίπσον | 4-6,0-6 |
| ITF M25 Γούεστον | 2021/06/29 23:15 | Τζέσσε Γίττεν v Κιρανπάλ Πανού | 6-4,6-2 |
| ITF M25 Γούεστον | 2021/06/29 20:45 | Πέτερ Μπέρταν v Τζέσσε Γίττεν | 7-5,2-6,8-10 |
| ITF M25 Νέιπλς | 2021/02/24 14:55 | Τζέσσε Γίττεν v Zane Khan | 2-6,5-7 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2020/12/16 18:26 | Φέλιξ Κόρβιν v Τζέσσε Γίττεν | 6-2,6-4 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2020/12/15 20:00 | Connor Krug v Τζέσσε Γίττεν | 6-2,1-6,4-6 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2020/12/15 00:00 | Τζέσσε Γίττεν v Anze Arh | 6-3,4-6,5-1 |
| ITF M25 Νέιπλς | 2020/02/11 15:00 | Ντάνιελ Ντούτρα Ντα Σίλβα v Τζέσσε Γίττεν | 6-3,6-3 |
| ITF M25 Νέιπλς | 2020/02/10 15:30 | Χοσέ Ντάνιελ Μπέντεκ v Τζέσσε Γίττεν | 2-6,5-7 |