Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Σάντο Ντομίνγκο | 2021/06/08 19:45 | Χουάν A H Σερράνο v Ρόουλαντ Φίλιπς | 6-1,3-6,10-8 |
| ITF M25 Σάντο Ντομίνγκο | 2021/06/06 15:00 | Πατρίσιο Αλβαράντο v Ρόουλαντ Φίλιπς | 2-6,5-7 |
| ITF M25 Σάντο Ντομίνγκο | 2021/06/01 12:55 | Αλάφια Αγένι v Ρόουλαντ Φίλιπς | 6-2,6-7,11-9 |
| ITF M25 Σάντο Ντομίνγκο | 2021/05/31 13:00 | Άινταν Γκόμεζ Όσοριο v Ρόουλαντ Φίλιπς | 7-6,1-6,3-10 |
| ITF M25 Σάντο Ντομίνγκο | 2021/05/30 13:00 | Λιόβα Ατζαβόν v Ρόουλαντ Φίλιπς | 4-6,3-6 |
| ITF M25 Πενσάκολα | 2021/05/19 14:30 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Νίκολας Τζάρι | 0-6,0-6 |
| ITF M25 Νέιπλς | 2021/02/25 17:20 | Κορεντίν Ντενόλι v Ρόουλαντ Φίλιπς | 7-5,6-2 |
| ITF M25 Νέιπλς | 2021/02/24 15:00 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Κλέμεντ Ταμπούρ | 6-3,6-4 |
| Ντέιβις Καπ | 2019/06/21 15:00 | Σεμπάστιαν Κουιρός v Ρουσέλ Άρμστρονγκ | 6-1,6-1 |
| Ντέιβις Καπ | 2019/06/20 15:00 | Philip Wilbert Major v Ρουσέλ Άρμστρονγκ | 6-0,6-2 |
| Ντέιβις Καπ | 2019/06/19 15:00 | Shakir Elvin v Ρουσέλ Άρμστρονγκ | 6-2,6-1 |