Stadium: Court 6 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Ηράκλειο | 2021/06/10 07:30 | Πέτρος Τσίτσιπας v Γιάσα Ζεμέλ | 6-7,2-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2021/06/08 08:00 | Πέτρος Τσίτσιπας v Ιωάννης Κουντουράκης | 6-1,7-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2021/06/03 09:00 | Μπίλυ Χάρις v Πέτρος Τσίτσιπας | 4-6,6-0,7-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2021/06/02 08:20 | Πέτρος Τσίτσιπας v Αλεκ Ντεκερς | 6-4,6-4 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2021/05/27 10:45 | Πέτρος Τσίτσιπας v Ντάνιελ Κόξ | 6-4,0-6,1-6 |
| ATP Μαρσέιγ | 2021/03/09 17:55 | Αλεχάντρο Νταβίντοβιτς Φοκίνα v Πέτρος Τσίτσιπας | 6-0,6-2 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2020/12/24 10:20 | Καϊτσι Ουτσίντα v Πέτρος Τσίτσιπας | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2020/12/22 08:30 | Πέτρος Τσίτσιπας v Όσκαρ Μοραϊνγκ | 1-6,6-4,7-6 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/06/13 08:00 | Τζαμπάρι Στάφορντ v Αλεκ Μπεκλευ | 3-6,3-6 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/05/04 10:30 | Τζαμπάρι Στάφορντ v Καρλις Οζολινς | 1-6,1-6 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/04/25 11:30 | Τζαμπάρι Στάφορντ v Γιούτα Κικούτσι | 1-6,1-6 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/04/18 11:00 | Μιγκέλ Φερνάντο Περέιρα v Τζαμπάρι Στάφορντ | 6-1,6-0 |
| ITF M15 Κανκούν | 2020/03/08 14:30 | Τζαμπάρι Στάφορντ v Όσκαρ Μεσκίντα Μπεργκ | 0-6,0-6 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/11/10 16:30 | Τζαμπάρι Στάφορντ v Κιρανπάλ Πανού | 3-6,2-6 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/09/15 14:30 | Γουίλιαμ Γκρίφιθ v Τζαμπάρι Στάφορντ | 6-0,6-2 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/09/11 15:20 | Τζαμπάρι Στάφορντ v Κριστιάν Ροντρίγκες | 4-6,5-7 |