Stadium: Court 3 Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Tούλσα | 2021/06/17 00:35 | Όλιβερ Κρόφορντ v Ράιαν Σέιν | 7-5,7-6 |
| Τσάλεντζερ Ορλάντο | 2021/06/08 17:00 | Όλιβερ Κρόφορντ v Εμίλιο Γκόμεζ | 6-7,7-6,3-6 |
| Τσάλεντζερ Λιτλ Ροκ | 2021/06/03 17:00 | Ντέιν Κέλι v Όλιβερ Κρόφορντ | 4-6,1-6 |
| Τσάλεντζερ Λιτλ Ροκ | 2021/06/02 16:30 | Όλιβερ Κρόφορντ v Πίτερ Πολάνσκι | 7-5,6-2 |
| ITF M25 Πενσάκολα | 2021/05/21 14:25 | Αντριάν Αντρέεφ v Όλιβερ Κρόφορντ | 6-2,6-3 |
| ITF M25 Πενσάκολα | 2021/05/20 16:25 | Όλιβερ Κρόφορντ v Κρίστιαν Χάρισον | 6-4,7-6 |
| ITF M25 Πενσάκολα | 2021/05/19 14:30 | Μουεντούα Μπίθι v Όλιβερ Κρόφορντ | 5-7,4-6 |
| ITF M15 Κάιρο | 2021/05/08 11:05 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Όλιβερ Κρόφορντ | 7-5,6-4 |
| ITF M25 Tούλσα | 2021/06/16 23:30 | Μιχαήλ Περβολαράκης v Στεφάν Κοζλόφ | 7-6,6-4 |
| ITF M25 Γουίτσιτα | 2021/06/11 14:55 | Μιχαήλ Περβολαράκης v Σο Σιμαμπουκούρο | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Γουίτσιτα | 2021/06/10 15:40 | Μιχαήλ Περβολαράκης v Ντέιν Σουίνυ | 6-4,6-4 |
| ITF M25 Γουίτσιτα | 2021/06/09 23:05 | Μιχαήλ Περβολαράκης v Tristan Schoolkate | 7-5,6-2 |
| Τσάλεντζερ Λιτλ Ροκ | 2021/05/30 15:00 | Μιχαήλ Περβολαράκης v Σεμπάστιαν Φάνσελοφ | 4-6,5-7 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/05/20 08:20 | Τόμας Φανκάτ v Μιχαήλ Περβολαράκης | 6-4,7-5 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/05/19 08:25 | Γιούτα Κικούτσι v Μιχαήλ Περβολαράκης | 4-6,6-7 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/05/13 08:30 | Αλεξάντερ Ντόνσκι v Μιχαήλ Περβολαράκης | 7-6,7-6 |