Stadium: Court 3 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| Τσάλεντζερ Ορλάντο | 2021/06/06 16:10 | Αντριάν Αντρέεφ v Γκονζάλο Βιλανουέβα | 3-6,6-3,7-6 |
| Τσάλεντζερ Ορλάντο | 2021/06/07 14:00 | Αντριάν Αντρέεφ v Στεφάν Κοζλόφ | 6-4,4-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Ορλάντο | 2021/06/06 16:10 | Αντριάν Αντρέεφ v Γκονζάλο Βιλανουέβα | 3-6,6-3,7-6 |
| ITF M25 Πενσάκολα | 2021/05/23 17:00 | Νίκολας Κίκερ v Αντριάν Αντρέεφ | 6-7,6-3,6-2 |
| ITF M25 Πενσάκολα | 2021/05/22 16:00 | Αϊντάν ΜακΧο v Αντριάν Αντρέεφ | 4-6,3-6 |
| ITF M25 Πενσάκολα | 2021/05/21 14:25 | Αντριάν Αντρέεφ v Όλιβερ Κρόφορντ | 6-2,6-3 |
| ITF M25 Πενσάκολα | 2021/05/20 14:25 | Αντριάν Αντρέεφ v Ντέιν Κέλι | 6-2,6-2 |
| ITF M25 Πενσάκολα | 2021/05/19 16:30 | Αντριάν Αντρέεφ v Νίκολας Μπαριέντος | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Αντάλια | 2021/05/09 08:50 | Αλεξάντερ Έρλερ v Αντριάν Αντρέεφ | 6-4,6-1 |
| Τσάλεντζερ Ορλάντο | 2021/06/06 16:10 | Αντριάν Αντρέεφ v Γκονζάλο Βιλανουέβα | 3-6,6-3,7-6 |
| Τσάλεντζερ Λιτλ Ροκ | 2021/05/30 20:10 | Ζάχαρι Σβάτζντα v Γκονζάλο Βιλανουέβα | 6-0,5-7,6-2 |
| Challenger Salinas 2 | 2021/04/29 15:00 | Γκονζάλο Βιλανουέβα v JC Αραγκόνε | 2-6,2-6 |
| Challenger Salinas 2 | 2021/04/28 16:30 | Γκονζάλο Βιλανουέβα v Χέρναν Καζανόβα | 7-5,6-0 |
| Challenger Salinas 2 | 2021/04/27 14:30 | Γκονζάλο Βιλανουέβα v Νταβίντ Πόλιακ | 5-7,7-6,7-6 |
| Τσάλεντζερ Σαλίνας | 2021/04/19 14:30 | Γκονζάλο Βιλανουέβα v Νικόλας Μέχια | 3-6,0-6 |
| Τσάλεντζερ Σαλίνας | 2021/04/18 15:00 | Γκονζάλο Βιλανουέβα v Φέλιξ Κόρβιν | 6-7,6-4,7-5 |
| ITF M15 Κόρδοβα | 2021/04/06 12:00 | Γκονζάλο Βιλανουέβα v Valerio Aboian | 6-7,3-6 |