Stadium: Court 21 Round: 26 Ground: Clay
| ITF M15 Αντάλια | 2021/05/25 08:30 | Γκονζάλο Λάμα v Τζιακόμο Νταμπρόσι | 6-7,7-6,3-6 |
| ITF M15 Αντάλια | 2021/05/25 07:00 | Γκονζάλο Λάμα v Τζιακόμο Νταμπρόσι | 6-7,7-6,3-6 |
| ITF M15 Κάιρο | 2021/04/18 08:30 | Φραντσέσκο Παζάρο v Τζιακόμο Νταμπρόσι | 6-1,6-4 |
| ITF M15 Κάιρο | 2021/04/17 08:30 | Τζιακόμο Νταμπρόσι v Ντάνιελ Μιχάλσκι | 3-6,6-4,6-4 |
| ITF M15 Κάιρο | 2021/04/16 08:30 | Λούκας Κράινερ v Τζιακόμο Νταμπρόσι | 6-4,4-6,3-6 |
| ITF M15 Κάιρο | 2021/04/15 13:45 | Ριμπέυ Καγουακάμι v Τζιακόμο Νταμπρόσι | 6-3,3-6,3-6 |
| ITF M15 Κάιρο | 2021/04/14 12:30 | Τζιακόμο Νταμπρόσι v Χουάν Ιγνάσιο Γκαλάρζα | 7-6,6-0 |
| ITF M15 Οπάτια | 2021/03/28 07:55 | Τζιακόμο Νταμπρόσι v Τζοβάνι Φόνιο | 2-6,3-6 |
| ITF M15 Αντάλια | 2021/05/26 12:40 | Μπαρτ Στίβενς v Γιάκουμπ Πάουλ | 4-6,4-6 |
| ATP Γενεύης | 2021/05/16 08:30 | Πάμπλο Κουέβας v Γιάκουμπ Πάουλ | 6-3,4-6,6-3 |
| ITF M15 Αγία Πετρούπολη | 2021/04/15 07:00 | Γιάκουμπ Πάουλ v Μάτικ Σπεκ | 6-7,6-4,3-6 |
| ITF M15 Αγία Πετρούπολη | 2021/04/13 07:00 | Γιάκουμπ Πάουλ v Σίμον Φρέιντ | 7-6,6-0 |
| ITF M15 Αγία Πετρούπολη | 2021/04/06 07:00 | Γιάκουμπ Πάουλ v Άρτεμ Ντουμπρίβνι | 5-7,1-6 |
| ITF M25 Μπιέλ | 2021/03/30 10:00 | Μίκ Βελντίρ v Γιάκουμπ Πάουλ | 6-2,4-6,10-6 |
| ITF M25 Μπιέλ | 2021/03/29 13:35 | Μίλαν Βέλτε v Γιάκουμπ Πάουλ | 4-6,1-6 |
| ITF M25 Τρίμπαχ | 2021/03/12 08:55 | Γιάκουμπ Πάουλ v Ματέο Μαρτινό | 6-7,7-6,3-6 |