Ground: Hardcourt outdoor
| Τσάλεντζερ Μπιέλα | 2021/05/18 10:20 | Τιμ Φαν Ραϊτχόφεν v Όμαρ Τζιακαλόνε | 6-2,6-2 |
| Τσάλεντζερ Μπιέλα | 2021/05/17 08:00 | Μίσα Ζβέρεβ v Όμαρ Τζιακαλόνε | 6-7,2-6 |
| ITF M15 Tρόισντορφ | 2021/05/09 08:00 | Όμαρ Τζιακαλόνε v Γκλεν Σμιτς | 4-6,6-4,7-10 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/04/27 08:30 | Γιουνσεόνγκ Τσανγκ v Όμαρ Τζιακαλόνε | 6-3,6-7,6-2 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/04/24 09:30 | Όμαρ Τζιακαλόνε v Κριστόφ Νέγκριτου | 4-6,2-6 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/04/23 15:00 | Όμαρ Τζιακαλόνε v Λαουρίνας Γκριγκέλις | 6-7,6-4,6-2 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/04/22 08:30 | Όμαρ Τζιακαλόνε v Αλεξάντερ Ντόνσκι | 3-6,6-2,6-3 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/04/15 08:30 | Ελιακίμ Κουλιμπαλί v Όμαρ Τζιακαλόνε | 6-2,6-4 |