Round: 44 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF W25 Hilton Head Island | 2019/10/07 16:00 | Βέρτζινι Τσακάροβα v Ελεονόρε Τσακάροβα | 4-6,3-6 |
| ITF W15 Vrnjacka Banja | 2019/08/25 09:00 | Βέρτζινι Τσακάροβα v Ελεονόρε Τσακάροβα | 2-6,6-2,11-9 |
| ITF W15 Κανκούν | 2020/02/19 13:50 | Θαΐσα Γκράνα Πεντρέττι v Ελεονόρε Τσακάροβα | 7-5,6-2 |
| ITF W15 Κανκούν | 2020/02/17 15:00 | Keisha R. Clousing v Ελεονόρε Τσακάροβα | 3-6,2-6 |
| ITF W15 Κανκούν | 2020/02/16 17:00 | Kendra Bunch v Ελεονόρε Τσακάροβα | 6-1,6-7,3-10 |
| ITF W15 Κανκούν | 2020/02/09 19:00 | Μιχίρου Φουρούγια v Ελεονόρε Τσακάροβα | 6-2,6-4 |
| ITF W15 Κανκούν | 2020/02/09 15:00 | Katya Ramirez v Ελεονόρε Τσακάροβα | 0-6,0-6 |
| ITF W15 Κανκούν | 2020/02/06 14:00 | Ελεονόρε Τσακάροβα v Βερένα Μέλις | 3-6,3-6 |
| ITF W15 Κανκούν | 2020/02/05 17:45 | Αλεξάνδρα Ανττίλα v Ελεονόρε Τσακάροβα | 0-6,7-5,4-6 |
| ITF W15 Κανκούν | 2020/02/03 15:00 | Ελεονόρε Τσακάροβα v Λίσα Βεβιλάινεν | 6-0,6-1 |
| ITF W15 Κανκούν | 2020/02/16 17:00 | Βέρτζινι Τσακάροβα v Τζαλίσα Λέσλι | 3-6,6-3,4-10 |
| ITF W15 Κανκούν | 2020/02/10 15:00 | Gabriella Price v Βέρτζινι Τσακάροβα | 6-1,6-3 |
| ITF W15 Κανκούν | 2020/02/09 19:00 | Βέρτζινι Τσακάροβα v Keisha R. Clousing | 6-3,7-5 |
| ITF W15 Κανκούν | 2020/02/09 15:00 | Βέρτζινι Τσακάροβα v Kendra Bunch | 6-2,6-1 |
| ITF W15 Κανκούν | 2020/02/03 15:00 | Σίλβια Αμπρόσιο v Βέρτζινι Τσακάροβα | 4-6,6-3,10-7 |
| ITF W15 Κανκούν | 2020/02/02 16:30 | Βέρτζινι Τσακάροβα v Romary Cardenas Rifka | 6-3,6-3 |
| ITF W15 Αντάλια | 2019/12/16 06:30 | Eva Garkusha v Βέρτζινι Τσακάροβα | 4-6,6-4,10-8 |
| ITF W25 Νέιπλς | 2019/11/18 14:00 | Α Γκαμπούεβα v Βέρτζινι Τσακάροβα | 6-4,7-6 |