Stadium: Court 17 Round: 26 Ground: Clay
| ITF W25 Νέιπλς | 2019/11/20 14:00 | Gabriela Talaba v Δέσποινα Παπαμιχαήλ | 6-3,6-7,6-2 |
| ITF W25 Μπόκα Ρατόν | 2021/02/24 20:00 | Άνα Σοφία Σάντσεζ v Δέσποινα Παπαμιχαήλ | 7-5,5-7,3-6 |
| ITF W25 Μπόκα Ρατόν | 2021/02/23 18:55 | Δέσποινα Παπαμιχαήλ v Άνα Σοφία Σάντσεζ | 6-3,6-2 |
| ITF W25 Μπόκα Ρατόν | 2021/02/22 15:00 | Δέσποινα Παπαμιχαήλ v Μπάρμπαρα Γκάτικα | 7-6,6-3 |
| ITF W25 Oρλάντο | 2021/02/15 15:30 | Δέσποινα Παπαμιχαήλ v Λουκρεζία Στεφανίνι | 2-6,3-6 |
| ITF W60 Ρώμη, Τζόρτζια | 2021/01/28 20:10 | Ιρένε Μπουρίγιο Εσκοριχουέλα v Δέσποινα Παπαμιχαήλ | 6-2,6-1 |
| ITF W60 Ρώμη, Τζόρτζια | 2021/01/27 16:50 | Δέσποινα Παπαμιχαήλ v Φραντσέσκα Ντι Λορέντζο | 6-3,6-1 |
| ITF W25 Αμβούργο | 2021/01/12 11:30 | Μαρίνα Μπάσολς Ριμπέρα v Δέσποινα Παπαμιχαήλ | 6-2,6-7,6-1 |
| WTA Άμπου Ντάμπι | 2021/01/07 13:35 | Δέσποινα Παπαμιχαήλ v Καρολίνα Πλίσκοβα | 2-6,6-7 |
| ITF W25 Μπόκα Ρατόν | 2021/02/24 20:35 | Νάικτα Μπέινς v Gabriela Talaba | 4-6,2-6 |
| ITF W25 Oρλάντο | 2021/02/18 15:00 | Κέιτι Σουάν v Gabriela Talaba | 3-6,6-3,6-2 |
| ITF W25 Oρλάντο | 2021/02/17 22:45 | Gabriela Talaba v Όλγα Γκοβόρτσοβα | 6-2,6-4 |
| ITF W60 Ρώμη, Τζόρτζια | 2021/01/28 18:55 | Άνα Σοφία Σάντσεζ v Gabriela Talaba | 6-4,7-5 |
| ITF W60 Ρώμη, Τζόρτζια | 2021/01/27 18:40 | Gabriela Talaba v Ρενάτα Ζαραζούα | 7-6,6-1 |
| Αυστραλιανό Όπεν - Γυναίκες | 2021/01/10 13:35 | Κλοέ Πακέ v Gabriela Talaba | 6-4,6-2 |
| ITF W100 Tσάρλεστον | 2020/11/06 15:00 | Gabriela Talaba v Μαϊάρ Σ Α Αμπντελαζίζ | 6-3,3-6,1-6 |
| ITF W100 Tσάρλεστον | 2020/11/04 14:55 | Φραντσέσκα Ντι Λορέντζο v Gabriela Talaba | 6-7,1-6 |