Round: 27 Ground: Clay
| ITF Italy F22 | 2016/07/26 17:45 | Όμαρ Τζιακαλόνε v Αλμπέρτο Καμαράτα | 6-2,5-7,6-0 |
| ITF Italy F21 | 2016/07/21 12:30 | Όμαρ Τζιακαλόνε v Γκρεγουάρ Ζακ | 3-6,4-6 |
| ITF Italy F21 | 2016/07/20 12:30 | Όμαρ Τζιακαλόνε v Cristian Carli | 6-2,6-4 |
| ITF Italy F21 | 2016/07/18 15:00 | Όμαρ Τζιακαλόνε v Alessandro Luisi | 6-1,6-0 |
| ITF Italy F20 | 2016/07/13 12:00 | Αντρέα Πελεγκρίνο v Όμαρ Τζιακαλόνε | 6-2,6-3 |
| ITF Italy F20 | 2016/07/11 12:30 | Daniele Spinnato v Όμαρ Τζιακαλόνε | 2-6,2-6 |
| ITF Italy F19 | 2016/07/05 12:20 | Μαρσέλο Ζόρμαν v Όμαρ Τζιακαλόνε | 4-6,6-2,6-1 |
| ITF Italy F16 | 2016/06/22 09:00 | Ρικάρντο Μπονάντιο v Όμαρ Τζιακαλόνε | 6-1,4-6,6-3 |
| ITF Italy F22 | 2016/07/28 13:30 | Κοράντο Σουμάρια v Riccardo Sinicropi | 6-4,1-6,5-7 |
| ITF Italy F22 | 2016/07/27 08:00 | Davide Della Tommasina v Riccardo Sinicropi | 6-7,2-6 |
| ITF Italy F18 | 2016/06/29 12:30 | Riccardo Sinicropi v Cristobal S-Corvalan | 4-6,6-7 |
| ITF Italy F18 | 2016/06/27 09:00 | Riccardo Sinicropi v Daniele Spinnato | 6-4,6-4 |
| ITF Italy F16 | 2016/06/22 09:00 | Riccardo Sinicropi v Χέρναν Καζανόβα | 2-6,0-6 |
| ITF Italy F16 | 2016/06/20 10:00 | Έντουαρντ Εστέβε Λουμπάτο v Riccardo Sinicropi | 3-6,4-6 |
| ITF Tunisia F21 | 2016/06/03 10:55 | Νικολά Μιλόσεβιτς v Riccardo Sinicropi | 6-2,6-0 |
| ITF Tunisia F21 | 2016/06/02 14:05 | Φίλιπ Σκρoλ v Riccardo Sinicropi | 2-6,2-6 |