Round: 26 Ground: Clay
| ITF Italy F20 | 2016/07/12 10:00 | Ljubomir Celebic v Ενρίκο Ντάλα Βάλε | 6-4,6-3 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/08 10:05 | Kristijan Mesaros v Ljubomir Celebic | 6-3,6-1 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/07 10:30 | Igor Saveljic v Ljubomir Celebic | 2-6,0-6 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/06 08:30 | Μπεσίρ Ντουργκούτι v Ljubomir Celebic | 0-6,3-6 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/06/30 08:00 | Κρίστοφερ Ο'Κόνελ v Ljubomir Celebic | 6-2,7-5 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/06/29 12:10 | Ντέγιαν Κάτιτς v Ljubomir Celebic | 4-6,2-6 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/06/21 07:30 | Ljubomir Celebic v Κρίστοφερ Ο'Κόνελ | 4-6,1-6 |
| ITF Italy F15 | 2016/06/14 12:55 | Patricio Heras v Ljubomir Celebic | 6-2,7-5 |
| ITF Italy F20 | 2016/07/12 12:40 | Ντανιέλε Καπέκι v Φεντερίκο Μπερτουτσιόλι | 6-3,6-3 |
| ITF Italy F18 | 2016/07/01 14:40 | Ντανιέλε Καπέκι v Αντόνιο Μασάρα | 5-7,6-3,3-6 |
| ITF Italy F18 | 2016/06/30 14:00 | Ντανιέλε Καπέκι v Φίλιππο Μπάλντι | 5-7,6-1,6-3 |
| Challenger Milan Qual | 2016/06/20 08:30 | Ντανιέλε Καπέκι v Λορέτζο Σονέγο | 4-6,2-6 |
| Challenger Milan Qual | 2016/06/19 09:30 | Ντανιέλε Καπέκι v Φαμπρίτσιο Ορνάγκο | 6-2,6-3 |
| Challenger Milan Qual | 2016/06/18 08:00 | Michael Linzer v Ντανιέλε Καπέκι | 5-7,2-6 |
| ITF Italy F15 | 2016/06/16 17:25 | Ντανιέλε Καπέκι v Ζοάο Ντομίμγκες | 2-6,1-6 |
| ITF Italy F15 | 2016/06/14 11:00 | Alberto Brizzi v Ντανιέλε Καπέκι | 7-6,5-7,2-6 |