Round: 28 Ground: Clay
| ITF Colombia F2 | 2016/06/23 15:30 | Γκονζάλο Βιλανουέβα v Ματίας Ζούκας | 2-6,6-0,6-0 |
| ITF Colombia F2 | 2016/06/22 17:00 | Γκονζάλο Βιλανουέβα v Αλεχάντρο Μεντόζα | 6-1,6-1 |
| ITF Colombia F2 | 2016/06/20 18:05 | Μαξιμιλιάνο Εστέβεζ v Γκονζάλο Βιλανουέβα | 4-6,3-6 |
| ITF Colombia F1 | 2016/06/15 20:30 | Γκονζάλο Βιλανουέβα v Αλεχάντρο Ταμπίλο | 6-3,2-6,4-6 |
| ITF Argentina F9 | 2016/06/01 22:00 | Γκονζάλο Βιλανουέβα v Φεντερίκο Κορία | 2-6,3-6 |
| ITF Argentina F9 | 2016/05/30 22:00 | Μισέλ Βερνιέρ v Γκονζάλο Βιλανουέβα | 5-7,6-7 |
| ITF Argentina F8 | 2016/05/27 22:00 | Γκονζάλο Βιλανουέβα v Ντάνιελ Ντούτρα Ντα Σίλβα | 6-4,2-6,3-6 |
| ITF Argentina F8 | 2016/05/26 22:00 | Φεντερίκο Κορία v Γκονζάλο Βιλανουέβα | 2-6,6-1,1-6 |
| ITF Colombia F2 | 2016/06/23 18:30 | Mauricio Echazu v Ρομπέρτο Σιντ Σουμπέρβι | 6-7,4-6 |
| ITF Colombia F2 | 2016/06/22 16:55 | Ρομπέρτο Σιντ Σουμπέρβι v Felipe Mantilla | 6-4,2-6,6-4 |
| ITF Colombia F2 | 2016/06/21 18:25 | Jorge Montero v Ρομπέρτο Σιντ Σουμπέρβι | 4-6,6-4,5-7 |
| ITF Colombia F2 | 2016/06/20 15:00 | Ρομπέρτο Σιντ Σουμπέρβι v Εστάμπαν Μπρούνα | 6-2,6-0 |
| ITF Colombia F2 | 2016/06/19 15:00 | Ρομπέρτο Σιντ Σουμπέρβι v Juan Montes | 6-3,6-0 |
| ITF Colombia F1 | 2016/06/17 19:20 | Ρομπέρτο Σιντ Σουμπέρβι v Χουάν Σεμπάστιαν Γκόμεζ | 4-6,6-7 |
| ITF Colombia F1 | 2016/06/16 15:00 | Φακούντο Μένα v Ρομπέρτο Σιντ Σουμπέρβι | 2-6,2-6 |
| ITF Colombia F1 | 2016/06/15 15:00 | Ρομπέρτο Σιντ Σουμπέρβι v Κριστιάν Ροντρίγκες | 6-4,6-2 |