Round: 44 Ground: Clay
| ITF Ukraine F1 | 2016/05/09 06:30 | Ντανίλο Βερεμίτσουκ v Sergiy Sergiienko | 7-6,4-6,6-4 |
| ITF Greece F6 | 2016/04/23 11:30 | Sergiy Sergiienko v Daniel Hobart | 3-6,4-6 |
| ITF Egypt F10 | 2016/03/19 11:30 | Γιούρι Τζαβακιάν v Sergiy Sergiienko | 6-1,6-3 |
| ITF Egypt F9 | 2016/03/12 08:00 | Sergiy Sergiienko v Χάντι Χαμπίμπ | 3-6,6-7 |
| ITF Egypt F8 | 2016/03/06 12:00 | Sergiy Sergiienko v Roman Khassanov | 1-6,4-6 |
| ITF Egypt F8 | 2016/03/05 12:30 | Dmitry Resnyanskiy v Sergiy Sergiienko | 3-6,3-6 |
| ITF Czech Republic F8 Qual | 2015/11/30 13:25 | Pavel Motl v Sergiy Sergiienko | 6-3,6-3 |
| ITF Czech Republic F7 Qual | 2015/11/23 11:20 | Sergiy Sergiienko v Βιτ Κοπρίβα | 6-7,1-6 |
| ITF Ukraine F1 | 2016/05/09 07:00 | Γκεόργκι Κραβτσένκο v Νικίτα Μαστάκοφ | 5-7,1-6 |
| ITF Ukraine F1 | 2016/05/09 06:30 | Yuriy Kryvoy v Γκεόργκι Κραβτσένκο | 5-7,6-4,3-6 |