Round: 25 Ground: Clay
| ATP Washington Qual | 2015/08/01 16:40 | Γκιλιέρμε Κλέζαρ v Ράιαν Χάρισον | 3-6,7-6,2-6 |
| ATP Houston Qual | 2016/04/02 16:30 | Brian Baker v Γκιλιέρμε Κλέζαρ | 6-2,7-6 |
| Challenger Santiago 2 Qual | 2016/03/11 16:00 | Γκιλιέρμε Κλέζαρ v Rogerio Dutra Silva | 3-6,5-7 |
| Challenger Santiago 2 Qual | 2016/03/09 18:15 | Γκιλιέρμε Κλέζαρ v Ματίας Μπουρκ | 6-4,7-6 |
| Τσάλεντζερ Γουαγιακιίλ | 2015/11/03 17:35 | Γκιλιέρμε Κλέζαρ v Γκούιντο Πέγια | 1-6,6-3,3-6 |
| Τσάλεντζερ Μεντεγίν | 2015/10/08 15:30 | Πάολο Λορέντζι v Γκιλιέρμε Κλέζαρ | 7-6,6-4 |
| Τσάλεντζερ Μεντεγίν | 2015/10/05 16:00 | Γιάνικ Ρόιτερ v Γκιλιέρμε Κλέζαρ | 2-6,7-5,1-6 |
| Τσάλεντζερ Καμπίνας | 2015/09/23 22:25 | Φακούντο Αργκουέλο v Γκιλιέρμε Κλέζαρ | 6-3,6-7,6-4 |
| Τσάλεντζερ Καμπίνας | 2015/09/21 21:35 | Κρίστιαν Λίντελ v Γκιλιέρμε Κλέζαρ | 7-5,3-6,4-6 |
| ATP Miami Qual | 2016/03/21 18:50 | Horacio Zeballos v Ράιαν Χάρισον | 6-7,6-3,6-4 |
| ATP Memphis | 2016/02/11 01:30 | Κέι Νισικόρι v Ράιαν Χάρισον | 6-2,7-5 |
| ATP Memphis | 2016/02/09 01:30 | Ράιαν Χάρισον v Φράνσες Τιαφόε | 6-7,7-6,6-4 |
| Τσάλεντζερ Ντάλας | 2016/02/03 18:30 | Ράιαν Χάρισον v Tim Smyczek | 0-6,7-5,4-6 |
| Τσάλεντζερ Νόξβιλ | 2015/11/10 19:10 | Ράιαν Χάρισον v Μπλαζ Κάβτσιτς | 2-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Σαρλότεσβιλ | 2015/11/05 00:05 | Χένρι Λάακσονεν v Ράιαν Χάρισον | 7-5,7-5 |
| Τσάλεντζερ Σαρλότεσβιλ | 2015/11/02 23:30 | Τενίς Σάντγκρεν v Ράιαν Χάρισον | 5-7,3-6 |
| Τσάλεντζερ Λας Βέγκας | 2015/10/20 21:00 | Μάικλ Μοχ v Ράιαν Χάρισον | 6-2,6-3 |