Stadium: Court 2 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Mοναστίρ | 2020/12/17 12:55 | Πέτρος Τσίτσιπας v Λούκα Τζιακομίνι | 6-2,4-6,2-6 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2020/12/15 08:00 | Σιμόνε Ρονκάλι v Πέτρος Τσίτσιπας | 4-6,3-6 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2020/12/09 10:55 | Λούκας Πουλέν v Πέτρος Τσίτσιπας | 6-4,7-6 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2020/12/07 12:30 | Ιγνάσιο Καρού v Πέτρος Τσίτσιπας | 3-6,0-6 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2020/12/07 08:00 | Τζακ Γκίμπενς v Πέτρος Τσίτσιπας | 6-7,3-6 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2020/12/06 09:00 | Λιούι Λέιν v Πέτρος Τσίτσιπας | 0-6,4-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2020/11/25 09:35 | Πέτρος Τσίτσιπας v Ματέους Άλβες | 6-4,2-6,3-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2020/11/17 08:30 | Πέτρος Τσίτσιπας v Σεμπάστιαν Φάνσελοφ | 2-6,3-6 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2020/12/16 08:00 | Σκάντερ Μανσούρι v Όσκαρ Μοραϊνγκ | 6-2,6-1 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2020/12/14 09:30 | Γιανάις Λαουρέντ v Όσκαρ Μοραϊνγκ | 6-4,1-6,5-10 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2020/12/13 12:30 | Φαμπρίζιο Ανταλόρο v Όσκαρ Μοραϊνγκ | 3-6,3-6 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2020/12/06 10:00 | Ιβάν Λιουτάρεβιτς v Όσκαρ Μοραϊνγκ | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2020/11/30 12:15 | Λούκα Ποτένζα v Όσκαρ Μοραϊνγκ | 7-6,7-6 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2020/11/30 08:00 | Όσκαρ Μοραϊνγκ v Κλεμέντ Ντελιρσνάϊντερ | 6-4,4-6,10-4 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2020/11/29 08:00 | Όσκαρ Μοραϊνγκ v Κάσπαρ Σκχουέτζε | 6-0,6-1 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2020/11/24 10:00 | Άντριαν Όετζμπαχ v Όσκαρ Μοραϊνγκ | 5-7,6-3,10-6 |