Stadium: Court 4 Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2020/12/08 16:50 | Ρόι Σμιθ v Αντόνιο καγεντάνο Μάρτς | 6-4,6-4 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2020/12/03 13:30 | Λεονάρντο Τσιβίτα-Τέλλες v Ρόι Σμιθ | 6-3,6-3 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2020/12/01 14:30 | Τζάστιν Ρόμπερτς v Ρόι Σμιθ | 4-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Ορλάντο | 2020/11/14 15:00 | Ρόι Σμιθ v Νικ Τσάπελ | 6-7,1-6 |
| ITF M25 Ροντέζ | 2020/10/12 14:50 | Κουέντιν Ρόμπερτ v Ρόι Σμιθ | 6-4,6-3 |
| ITF M15 Φόρμπαχ | 2020/09/30 10:05 | Λούκα Καστελνουόβο v Ρόι Σμιθ | 4-6,4-6 |
| ITF M25 Πλεζίρ | 2020/09/18 12:40 | Ρόι Σμιθ v Ντάνιελ Κούκιερμαν | 7-6,4-6,4-6 |
| ITF M25 Πλεζίρ | 2020/09/17 08:30 | Τιτουάν Ντρογκέτ v Ρόι Σμιθ | 6-7,6-7 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2020/12/09 15:45 | Γκονζάλο Λάμα v Γιούργκεν Μπριάντ | 6-7,0-6 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2020/12/08 13:30 | Ντεήβιντ Φοξ v Γιούργκεν Μπριάντ | 2-6,2-6 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2020/12/07 15:30 | Μπέντζαμιν Νιβ v Γιούργκεν Μπριάντ | 0-6,1-6 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2020/12/06 16:00 | Ματ Κούχαρ v Γιούργκεν Μπριάντ | 4-6,3-6 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2020/11/30 15:00 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Γιούργκεν Μπριάντ | 7-6,7-6 |
| ITF M25 Ροντέζ | 2020/10/15 11:05 | Γιούργκεν Μπριάντ v Βίκτορ Ντουράσοβιτς | 7-6,6-7,4-6 |
| ITF M25 Ροντέζ | 2020/10/14 13:15 | Στεφάν Κοζλόφ v Γιούργκεν Μπριάντ | 4-6,2-6 |
| ITF M25 Ροντέζ | 2020/10/12 12:50 | Agustin Velotti v Γιούργκεν Μπριάντ | 1-6,3-6 |