Stadium: Stadium Round: 28 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2020/12/04 14:45 | Νικ Τσάπελ v Λεονάρντο Τσιβίτα-Τέλλες | 6-4,7-5 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2020/12/03 15:55 | Νικ Τσάπελ v Τζέσσε Φλορές | 6-3,7-6 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2020/12/01 16:55 | Νικ Τσάπελ v Ντάστι Η. Μπόγιερ | 7-6,6-2 |
| Τσάλεντζερ Ορλάντο | 2020/11/19 17:00 | Αλεξάντερ Ρίτσαρντ v Νικ Τσάπελ | 6-3,6-4 |
| Τσάλεντζερ Ορλάντο | 2020/11/17 18:35 | Νικ Τσάπελ v Ράμκουμαρ Ραμανάθαν | 6-3,6-4 |
| Τσάλεντζερ Ορλάντο | 2020/11/15 15:00 | Κρίστιαν Χάρισον v Νικ Τσάπελ | 7-6,6-3 |
| Τσάλεντζερ Ορλάντο | 2020/11/14 15:00 | Ρόι Σμιθ v Νικ Τσάπελ | 6-7,1-6 |
| ITF M15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 2020/10/29 09:25 | Γιαν Μάρτι v Νικ Τσάπελ | 5-7,6-2,6-1 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2020/12/04 17:30 | Όλιβερ Κρόφορντ v Zane Khan | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2020/12/03 13:30 | Φέλιξ Κόρβιν v Όλιβερ Κρόφορντ | 5-7,3-6 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2020/12/01 14:30 | Ντρούβα Μούλιγιε v Όλιβερ Κρόφορντ | 0-6,0-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Κανκούν | 2020/11/22 16:30 | Όλιβερ Κρόφορντ v Γκέιτζ Μπρίμερ | 6-3,6-2 |
| UTR Pro Tennis Series - Κανκούν | 2020/11/21 15:45 | Όλιβερ Κρόφορντ v Νίκολας Μπαριέντος | 6-3,6-3 |
| UTR Pro Tennis Series - Κανκούν | 2020/11/20 14:00 | Όλιβερ Κρόφορντ v Μάνιουελ Σάντσεζ | 6-2,6-4 |
| UTR Pro Tennis Series - Κανκούν | 2020/11/19 17:00 | Όλιβερ Κρόφορντ v Έρικ Σάμιουελσον | 6-2,5-1 |
| UTR Pro Tennis Series - Κανκούν | 2020/11/17 18:45 | Όλιβερ Κρόφορντ v Αλεχάντρο Η Φράνκο | 3-1 |