Stadium: Court Lisboa Round: 27 Ground: Clay
| Τσάλεντζερ Μπάνια Λούκα | 2018/09/13 08:30 | Ντίμιταρ Κουζμάνοφ v Αλεσάντρο Τζιανέζ | 6-2,2-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Λισαβόνας | 2020/10/14 09:00 | Μπέντζαμιν Μπόντζι v Ντίμιταρ Κουζμάνοφ | 5-7,2-6 |
| Τσάλεντζερ Λισαβόνας | 2020/10/12 11:10 | Φρεντερίκο Φερέιρα Σίλβα v Ντίμιταρ Κουζμάνοφ | 5-7,3-6 |
| Τσάλεντζερ Λισαβόνας | 2020/10/10 14:30 | Ντίμιταρ Κουζμάνοφ v Στέφανο Ναπολιτάνο | 6-2,4-6,6-1 |
| Τσάλεντζερ Σπλιτ | 2020/09/26 14:00 | Ορλάντο Λουθ v Ντίμιταρ Κουζμάνοφ | 6-2,6-4 |
| ITF M25 Kλόστερς | 2020/09/16 11:00 | Χόλγκερ Ρούνε v Ντίμιταρ Κουζμάνοφ | 2-6,6-1,6-1 |
| ITF M25 Πόζναν | 2020/08/30 08:50 | Κάσπερ Ζουκ v Ντίμιταρ Κουζμάνοφ | 7-6,6-1 |
| ITF M25 Πόζναν | 2020/08/29 11:05 | Γέλε Σελς v Ντίμιταρ Κουζμάνοφ | 7-5,3-6,4-6 |
| ITF M25 Πόζναν | 2020/08/28 12:25 | Ντίμιταρ Κουζμάνοφ v Νίνο Σερντάρουσιτς | 6-4,6-3 |
| Τσάλεντζερ Λισαβόνας | 2020/10/14 10:55 | Αλεσάντρο Τζιανέζ v Πάολο Λορέντζι | 7-5,6-3 |
| Τσάλεντζερ Λισαβόνας | 2020/10/12 09:00 | Αλεσάντρο Τζιανέζ v Ρομπέρτο Σιντ Σουμπέρβι | 6-3,5-7,6-2 |
| Τσάλεντζερ Βαρκελώνης | 2020/10/07 10:15 | Μαξίμ Ζανβιέρ v Αλεσάντρο Τζιανέζ | 6-4,3-6,6-2 |
| Τσάλεντζερ Βαρκελώνης | 2020/10/06 08:00 | Πίτερ Πολάνσκι v Αλεσάντρο Τζιανέζ | 2-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Σπλιτ | 2020/10/02 11:00 | Αλεσάντρο Τζιανέζ v Μπόρνα Γκότζο | 3-6,3-6 |
| Τσάλεντζερ Σπλιτ | 2020/09/29 12:45 | Νίνο Σερντάρουσιτς v Αλεσάντρο Τζιανέζ | 4-6,4-6 |
| Γαλλικό Όπεν | 2020/09/23 11:10 | Μαρκ Πόλμανς v Αλεσάντρο Τζιανέζ | 5-7,6-4,6-3 |
| Γαλλικό Όπεν | 2020/09/21 09:20 | Ντανίλο Πέτροβιτς v Αλεσάντρο Τζιανέζ | 4-6,6-7 |