Round: 27 Ground: Hardcourt indoor
| ITF Canada F9 Qual | 2016/09/22 15:45 | Μπρέιντεν Σνουρ v Ντάβιντ Βόλφσον | 6-2,6-3 |
| ITF Canada F9 Qual | 2016/09/20 15:45 | Μπρέιντεν Σνουρ v Σαντρίλ Σουντ | 6-1,6-2 |
| Τσάλεντζερ Κάρι | 2016/09/16 17:45 | Μπρέιντεν Σνουρ v James McGee | 2-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Κάρι | 2016/09/15 23:30 | Μπρέιντεν Σνουρ v Eric Quigley | 7-6,6-1 |
| Τσάλεντζερ Κάρι | 2016/09/14 00:45 | Austin Krajicek v Μπρέιντεν Σνουρ | 6-7,5-7 |
| ITF Canada F6 | 2016/09/04 18:00 | Μπρέιντεν Σνουρ v Τιμ Φαν Ραϊτχόφεν | 6-3,3-6,6-3 |
| ITF Canada F6 | 2016/09/03 18:00 | Philip Bester v Μπρέιντεν Σνουρ | 4-6,6-3,3-6 |
| ITF Canada F6 | 2016/09/02 19:00 | Μπρέιντεν Σνουρ v Andrew Carter | 7-5,6-2 |
| ITF Canada F9 Qual | 2016/09/22 15:30 | Ρόι Σμιθ v Καϊτσι Ουτσίντα | 6-3,6-2 |
| ITF Canada F9 Qual | 2016/09/21 17:20 | Winston Lin v Ρόι Σμιθ | 3-6,4-6 |
| ITF Canada F9 Qual | 2016/09/19 14:00 | Ρόι Σμιθ v Andrew Ochotta | 6-3,6-3 |
| ITF Canada F9 Qual | 2016/09/18 16:00 | Damien Ghader v Ρόι Σμιθ | 0-6,1-6 |
| ITF Canada F9 Qual | 2016/09/17 16:00 | Michel-Alexandre Fortin v Ρόι Σμιθ | 4-6,2-6 |
| ITF Canada F8 Qual | 2016/09/11 13:00 | Ρόι Σμιθ v Serge Becerra | 1-6,1-6 |
| ITF USA F27 Qual | 2016/08/07 13:30 | Γκονζάλο Εσκομπάρ v Ρόι Σμιθ | 6-1,6-0 |
| ITF USA F27 Qual | 2016/08/06 13:30 | Ρόι Σμιθ v Κόλιν Μάρκες | 6-3,6-4 |