Round: 27 Ground: Hardcourt indoor
| ITF Women St. Petersburg | 2016/09/21 07:00 | Κάγκλα Μπουγιουκακτσάι v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου | 3-6,2-6 |
| ITF Women St. Petersburg | 2016/09/19 08:45 | Anastasia Bukhanko v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου | 2-6,0-6 |
| ITF Women Sofia | 2016/09/07 07:00 | Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Τζέσικα Πιέρι | 3-6,5-7 |
| ITF Women St. Petersburg | 2016/09/21 07:00 | Νατάλια Βιχλιάντσεβα v Μαρία Μαρφούτινα | 6-2,6-4 |
| ITF Women St. Petersburg | 2016/09/20 08:25 | Alena Tarasova v Νατάλια Βιχλιάντσεβα | 6-7,3-6 |
| ITF Women Biarritz | 2016/09/13 12:45 | Αμάντα Καρέρας v Νατάλια Βιχλιάντσεβα | 7-6,6-2 |
| ITF Women Biarritz | 2016/09/13 01:56 | Αμάντα Καρέρας v Νατάλια Βιχλιάντσεβα | 7-6,6-2 |
| US Open 2016 Women | 2016/08/23 20:50 | Αλίζ Λιμ v Νατάλια Βιχλιάντσεβα | 0-6,6-2,6-3 |
| Τσάλεντζερ Σένζεν | 2015/01/07 06:25 | Σιμόνα Χάλεπ v Νατάλια Βιχλιάντσεβα | 6-2,6-2 |
| Τσάλεντζερ Σένζεν | 2015/01/04 04:35 | Άννα-Λένα Φρίντσαμ v Νατάλια Βιχλιάντσεβα | 6-2,3-6,3-6 |