Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF USA F12 | 2016/04/05 14:00 | Νικ Τσάπελ v Ράιαν Χάβιλαντ | 3-6,4-6 |
| Challenger Dallas Qual | 2016/01/31 17:35 | Άλεξ Ριμπάκοφ v Ράιαν Χάβιλαντ | 3-6,6-7 |
| Challenger Dallas Qual | 2016/01/30 16:00 | Ράιαν Χάβιλαντ v Στεφάν Κοζλόφ | 6-4,1-6,6-2 |
| ATP Newport Qual | 2015/07/12 19:35 | Ράιαν Χάβιλαντ v Τζέισον Τζανγκ | 6-3,6-7,2-6 |
| ATP Newport Qual | 2015/07/11 21:00 | Greg Jones v Ράιαν Χάβιλαντ | 3-6,6-2,3-6 |
| ITF USA F21 | 2015/06/30 15:25 | Μίτσελ Κρούγκερ v Ράιαν Χάβιλαντ | 7-5,7-6 |
| ITF USA F19 | 2015/06/25 17:20 | Ράιαν Χάβιλαντ v Νοά Ρουμπίν | 2-6,4-6 |
| ITF USA F19 | 2015/06/24 17:45 | Ian Dempster v Ράιαν Χάβιλαντ | 5-7,3-6 |
| ITF USA F12 | 2016/04/05 15:45 | Έβαν Σόνγκ v Νίκολας Μάιστερ | 3-6,6-4,3-6 |
| ITF USA F11 | 2016/03/23 18:40 | Μαρσέλο Ζόρμαν v Νίκολας Μάιστερ | 6-4,5-7,6-4 |
| ITF USA F10 | 2016/03/18 19:40 | Νίκολας Μάιστερ v Dennis Nevolo | 6-7,6-4,3-6 |
| ITF USA F10 | 2016/03/17 20:30 | Νίκολας Μάιστερ v Alexios Halebian | 7-6,7-5 |
| ITF USA F10 | 2016/03/15 19:00 | Νίκολας Μάιστερ v Κρίστιαν Χάρισον | 2-6,6-4,6-1 |
| Challenger Morelos Qual | 2016/02/14 16:00 | Μάνιουελ Σάντσεζ v Νίκολας Μάιστερ | 3-6,5-7 |
| Challenger Dallas Qual | 2016/01/31 19:05 | Νίκολας Μάιστερ v Κρίστιαν Χάρισον | 7-6,6-2 |
| Challenger Dallas Qual | 2016/01/30 22:00 | Νίκολας Μάιστερ v Hans Hach Verdugo | 4-6,6-4,7-6 |