Round: 28 Ground: Clay
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/08 08:30 | Νίνο Σερντάρουσιτς v Λένι Χάμπελ | 3-6,2-6 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/07 12:10 | Μίλαν Ντρίνιτς v Λένι Χάμπελ | 5-7,1-6 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/05 10:10 | Σταχίνια Ράκιτς v Λένι Χάμπελ | 1-6,2-6 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/06/30 13:30 | Ντίμιταρ Γκράμπουλ v Λένι Χάμπελ | 6-0,4-6,6-1 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/06/29 09:35 | Γκόραζντ Σρμπλιάκ v Λένι Χάμπελ | 2-6,2-6 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/06/25 14:30 | Αλεξάντρ Μίλερ v Λένι Χάμπελ | 6-7,6-4,6-1 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/06/24 10:20 | Λένι Χάμπελ v Κρίστοφερ Ο'Κόνελ | 7-6,6-2 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/06/21 14:00 | Λένι Χάμπελ v Σεντρίτ Ντεαρί | 6-0,6-7,6-4 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/07 08:30 | Γκόραζντ Σρμπλιάκ v Claudio Fortuna | 4-6,2-6 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/05 10:35 | Martin Blasko v Claudio Fortuna | 6-7,4-6 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/07/01 13:00 | Αλεξάντρ Μίλερ v Claudio Fortuna | 6-4,6-3 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/06/30 08:00 | Στεφάν Μίκοβ v Claudio Fortuna | 2-6,2-6 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/06/28 09:55 | Martin Blasko v Claudio Fortuna | 2-6,5-7 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/06/25 13:00 | Ντανίλο Πέτροβιτς v Claudio Fortuna | 6-3,6-2 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/06/24 07:30 | Alexander Lazov v Claudio Fortuna | 6-4,4-6,1-6 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/06/23 09:10 | Μίλαν Ντρίνιτς v Claudio Fortuna | 6-3,6-7,3-6 |