Round: 25 Ground: Clay
| ITF Belgium F3 | 2016/06/28 09:15 | Γιάκομπομπ Γιόχανσον - Χόλμ v Caio Silva | 6-3,7-6 |
| ITF Spain F17 | 2016/06/16 14:00 | Caio Silva v Remi Boutillier | 0-6,2-6 |
| ITF Spain F17 | 2016/06/14 14:00 | Caio Silva v Diego-Jose Manrique-Velazquez | 1-6,6-3,6-4 |
| ITF Bosnia and Herzegovina F2 | 2016/05/17 12:05 | Caio Silva v Τόμισλαβ Γιοτόφσκι | 1-6,3-6 |
| ITF Bosnia and Herzegovina F1 | 2016/05/11 09:30 | Caio Silva v Ντανίλο Καλινιτσένκο | 3-6,3-6 |
| ITF Portugal F4 | 2016/05/04 11:00 | Τιάγκο Κακάο v Caio Silva | 6-1,7-6 |
| ITF Russia F8 | 2015/09/08 07:00 | Caio Silva v Ρικάρντο Ροντρίγκεζ-Πέις | 1-6,2-6 |
| ITF Russia F7 | 2015/08/31 07:00 | Vitaly Kozyukov v Caio Silva | 7-6,3-6,7-6 |
| ITF Austria F1 | 2016/07/03 12:15 | Γκοντσάλο Ολιβέιρα v Maxime Guichoud | 6-1,6-1 |
| ITF Austria F1 | 2016/07/02 08:00 | Γκοντσάλο Ολιβέιρα v Johannes Bangratz | 6-3,6-4 |
| ITF Italy F18 | 2016/06/29 16:10 | Ντάβιντε Γκαλοπίνι v Γκοντσάλο Ολιβέιρα | 4-6,6-4,6-4 |
| ITF Italy F18 | 2016/06/28 15:00 | Federico Ottolini v Γκοντσάλο Ολιβέιρα | 3-6,3-6 |
| Challenger Milan Qual | 2016/06/19 09:30 | Γκοντσάλο Ολιβέιρα v Λορέτζο Σονέγο | 1-6,2-6 |
| Challenger Perugia Qual | 2016/06/11 08:30 | Ρικάρντο Ροντρίγκεζ-Πέις v Γκοντσάλο Ολιβέιρα | 5-7,7-5,7-6 |
| ITF Italy F14 | 2016/06/09 08:00 | Αντέλτσι Βιρτζίλι v Γκοντσάλο Ολιβέιρα | 7-6,3-6,6-3 |
| ITF Italy F14 | 2016/06/07 12:30 | Ματέο Νίκολας Μαρτίνεθ v Γκοντσάλο Ολιβέιρα | 6-7,2-6 |