Ground: Clay
| Challenger Caltanissetta Qual | 2014/06/08 17:40 | Αλεξάντερ Ζβέρεφ v Όμαρ Τζιακαλόνε | 6-4,6-4 |
| ITF Italy F15 | 2014/05/21 13:30 | Ρομπέρτο Μάρκο v Όμαρ Τζιακαλόνε | 6-1,6-1 |
| ITF Italy F14 | 2014/05/13 11:30 | Juan Lizariturry v Όμαρ Τζιακαλόνε | 6-1,6-1 |
| ITF Italy F12 | 2014/05/01 09:00 | Όμαρ Τζιακαλόνε v Λούκα Βάνι | 5-7,6-7 |
| ITF Italy F12 | 2014/04/30 10:50 | Όμαρ Τζιακαλόνε v Florian Fallert | 6-3,2-6,6-2 |
| ITF Italy F12 | 2014/04/29 14:15 | Όμαρ Τζιακαλόνε v Φίλιππο Μπάλντι | 6-2,7-6 |
| ITF Italy F6 | 2014/03/19 09:00 | Ρομπέρτο Καρμπάλες Μπαένα v Όμαρ Τζιακαλόνε | 6-0,6-4 |
| ITF Italy F6 | 2014/03/18 09:00 | Όμαρ Τζιακαλόνε v Ken Onoda | 6-2,6-1 |
| ITF Italy F19 | 2014/06/15 10:20 | Federico Maccari v Filippo Borella | 3-6,3-6 |
| ITF Egypt F33 | 2014/06/12 14:45 | Issam Haitham Taweel v Filippo Borella | 3-6,7-5,6-1 |
| ITF Egypt F20 | 2014/06/05 14:00 | Filippo Borella v Karim Hossam | 4-6,4-6 |
| ITF Tunisia F1 | 2014/05/14 09:00 | Filippo Borella v Riccardo Maiga | 4-6,1-6 |
| ITF Italy F11 | 2014/04/23 12:50 | Filippo Borella v Λορέντ Λοκόλι | 3-6,0-6 |
| ITF Italy F11 | 2014/04/22 12:25 | Lorenzo Papasidero v Filippo Borella | 2-6,1-6 |