Round: 25 Ground: Clay
| ITF Switzerland F4 Qual | 2016/08/21 10:30 | Γιάκομπ Καχούν v Αλεσάντρο Τσεπελίνι | 6-1,6-4 |
| ITF Switzerland F4 Qual | 2016/08/20 16:00 | Moritz Dettinger v Γιάκομπ Καχούν | 3-6,6-3,4-6 |
| ITF Switzerland F4 Qual | 2016/08/20 07:00 | Γιάκομπ Καχούν v Quentin Roch | 6-1,6-1 |
| ITF Finland F2 | 2016/08/10 10:20 | Patrik Rosenholm v Γιάκομπ Καχούν | 6-3,6-4 |
| ITF Finland F2 | 2016/08/09 14:35 | Πάτρικ Νίκλας-Σάλμινεν v Γιάκομπ Καχούν | 7-5,4-6,3-6 |
| ITF Finland F2 Qual | 2016/08/07 11:00 | Γιάκομπ Καχούν v Aaro Pollanen | 7-6,6-3 |
| ITF Finland F2 Qual | 2016/08/06 07:00 | Henrik Sillanpaa v Γιάκομπ Καχούν | 3-6,1-6 |
| ITF Finland F1 | 2016/08/01 09:00 | Γιάκομπ Καχούν v Robbie Mudge | 6-1,4-6,6-7 |
| ITF Switzerland F3 | 2016/08/19 10:00 | Τόμπιας Σιμόν v Γκοντσάλο Ολιβέιρα | 7-5,4-6,6-3 |
| ITF Switzerland F3 | 2016/08/18 09:00 | Μίρκο Μαρτίνεθ v Γκοντσάλο Ολιβέιρα | 2-6,3-6 |
| ITF Switzerland F3 | 2016/08/16 12:05 | Ούγκο Βολζάκ v Γκοντσάλο Ολιβέιρα | 2-6,4-6 |
| ITF Austria F5 | 2016/08/13 11:00 | Σεμπάστιαν Όφνερ v Γκοντσάλο Ολιβέιρα | 6-2,6-3 |
| ITF Austria F5 | 2016/08/11 09:00 | Φίλιπ Σκρoλ v Γκοντσάλο Ολιβέιρα | 2-6,4-6 |
| ITF Austria F5 | 2016/08/10 12:55 | Lukas Ollert v Γκοντσάλο Ολιβέιρα | 4-6,2-6 |
| ITF Austria F5 | 2016/08/09 09:30 | Μπερντ Κόσλερ v Γκοντσάλο Ολιβέιρα | 6-7,1-6 |
| ITF Slovakia F2 | 2016/08/05 07:30 | Μάρτιν Μπέραν v Γκοντσάλο Ολιβέιρα | 6-3,3-6,6-2 |