Ground: Clay
| ITF Italy F13 | 2014/05/06 08:00 | Andrea Grazioso v Filippo Leonardi | 2-6,2-6 |
| ITF Italy F13 | 2014/05/05 10:00 | Τζουμπέι Γιαμασάκι v Γκοντσάλο Ολιβέιρα | 6-3,1-6,6-4 |
| ITF Italy F12 | 2014/04/30 08:30 | Γκοντσάλο Ολιβέιρα v Francesco Picco | 3-6,2-6 |
| ITF Italy F12 | 2014/04/29 08:00 | Γκοντσάλο Ολιβέιρα v Francesco Moncagatto | 6-0,6-2 |
| ITF Italy F11 | 2014/04/24 09:00 | Ρομπέρτο Μάρκο v Γκοντσάλο Ολιβέιρα | 4-6,6-3,6-4 |
| ITF Italy F11 | 2014/04/22 08:00 | Γκοντσάλο Ολιβέιρα v Ljubomir Celebic | 6-3,5-7,7-6 |
| ITF Italy F10 | 2014/04/16 13:20 | Τζόρις Ντε Λόρ v Γκοντσάλο Ολιβέιρα | 5-7,6-1,6-4 |
| ITF Italy F10 | 2014/04/15 08:00 | Μαξίμ Καζάλ v Γκοντσάλο Ολιβέιρα | 6-7,6-4,3-6 |
| ITF Croatia F3 | 2014/03/13 10:55 | Γκοντσάλο Ολιβέιρα v Μαξίμ Ντουμπαρένκο | 5-7,4-6 |