Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| Challenger Tallahassee Qual | 2016/04/23 14:00 | Andrew Carter v Ράιαν Χάβιλαντ | 6-4,6-7,6-0 |
| Challenger Savannah Qual | 2016/04/18 15:00 | Ράιαν Χάβιλαντ v Ρομάν Σαφιουλίν | 6-4,2-6,2-6 |
| Challenger Savannah Qual | 2016/04/17 18:50 | Connor Smith v Ράιαν Χάβιλαντ | 4-6,6-4,3-6 |
| ITF USA F12 | 2016/04/09 16:00 | Ράιαν Χάβιλαντ v Τενίς Σάντγκρεν | 2-6,2-6 |
| ITF USA F12 | 2016/04/08 17:35 | Γιάν Τσόινσκι v Ράιαν Χάβιλαντ | 1-6,2-6 |
| ITF USA F12 | 2016/04/07 16:05 | Ράιαν Χάβιλαντ v Νίκολας Μάιστερ | 6-4,6-4 |
| ITF USA F12 | 2016/04/05 14:00 | Νικ Τσάπελ v Ράιαν Χάβιλαντ | 3-6,4-6 |
| Challenger Dallas Qual | 2016/01/31 17:35 | Άλεξ Ριμπάκοφ v Ράιαν Χάβιλαντ | 3-6,6-7 |
| ITF USA F16 | 2016/05/08 14:00 | Ρομπέρτο Κιρός v Πίτερ Πολάνσκι | 5-7,3-6 |
| ITF USA F16 | 2016/05/07 14:00 | Ρούμπιν Στέθαμ v Πίτερ Πολάνσκι | 6-4,3-6,4-6 |
| ITF USA F16 | 2016/05/05 18:20 | Πίτερ Πολάνσκι v Mico Santiago | 6-1,6-3 |
| ITF USA F16 | 2016/05/05 14:40 | Πίτερ Πολάνσκι v Τζούνιορ Αλεξάντερ Όρε | 6-4,6-4 |
| Challenger Tallahassee Qual | 2016/04/23 14:00 | Γιάν Τσόινσκι v Πίτερ Πολάνσκι | 4-6,1-6 |
| Τσάλεντζερ - Σαβάνα | 2016/04/19 17:10 | Πίτερ Πολάνσκι v Κέντιν Χάλις | 7-6,4-6,4-6 |
| Challenger Savannah Qual | 2016/04/18 15:00 | Σέκου Μπανγκουρά v Πίτερ Πολάνσκι | 6-7,6-7 |
| Challenger Savannah Qual | 2016/04/16 20:00 | Mico Santiago v Πίτερ Πολάνσκι | 3-6,4-6 |