Round: 29 Ground: Clay
| ITF Turkey F8 | 2016/02/27 09:00 | Ντίμιταρ Κουζμάνοφ v Κρίστοφερ Χέιμαν | 6-4,6-4 |
| ITF Greece F6 | 2014/04/16 10:30 | Ντίμιταρ Κουζμάνοφ v Κρίστοφερ Χέιμαν | 6-3,6-3 |
| ITF Turkey F20 | 2016/05/21 08:00 | Ντίμιταρ Κουζμάνοφ v Filipp Kekercheni | 6-1,6-1 |
| ITF Turkey F20 | 2016/05/20 10:00 | Ντίμιταρ Κουζμάνοφ v Simeon Rossier | 3-6,6-1,6-0 |
| ITF Turkey F20 | 2016/05/19 09:35 | Ντίμιταρ Κουζμάνοφ v Seungri Choi | 6-1,6-4 |
| ITF Turkey F20 | 2016/05/17 09:50 | Ντίμιταρ Κουζμάνοφ v Mitchell Thomas McDaniels | 6-2,6-1 |
| Τσάλεντζερ Μπαρλέτα | 2016/04/12 11:00 | Λορέτζο Σονέγο v Ντίμιταρ Κουζμάνοφ | 6-4,2-6,6-2 |
| Τσάλεντζερ Νάπολι | 2016/04/05 10:15 | Μάριους Κόπιλ v Ντίμιταρ Κουζμάνοφ | 6-3,4-6,6-2 |
| Τσάλεντζερ Νάπολι | 2016/04/03 13:55 | Μάρκο Μπορτολότι v Ντίμιταρ Κουζμάνοφ | 3-6,7-5,6-7 |
| Τσάλεντζερ Νάπολι | 2016/04/02 13:50 | Λορέτζο Σονέγο v Ντίμιταρ Κουζμάνοφ | 5-7,2-6 |
| ITF Turkey F20 | 2016/05/21 08:00 | Κεμ Ιλκέλ v Κρίστοφερ Χέιμαν | 3-6,6-7 |
| ITF Turkey F20 | 2016/05/20 08:00 | Άλτουγκ Τσελικμπίλεκ v Κρίστοφερ Χέιμαν | 2-6,2-6 |
| ITF Turkey F20 | 2016/05/19 08:00 | Muhammet Haylaz v Κρίστοφερ Χέιμαν | 2-6,1-6 |
| ITF Turkey F20 | 2016/05/18 10:00 | Λαουρόι Μαρτίνεθ v Κρίστοφερ Χέιμαν | 3-6,1-6 |
| ITF Turkey F17 | 2016/05/01 11:00 | Marc Sieber v Κρίστοφερ Χέιμαν | 6-3,6-0 |
| ITF Turkey F17 | 2016/04/30 11:00 | Ραφαέλ Μπαλτενσπέργκερ v Κρίστοφερ Χέιμαν | 1-6,3-6 |
| ITF Turkey F17 | 2016/04/29 11:50 | Μίλιαν Νίστεν v Κρίστοφερ Χέιμαν | 0-6,2-6 |
| ITF Turkey F17 | 2016/04/28 10:55 | Marko Osmakcic v Κρίστοφερ Χέιμαν | 0-6,0-6 |