Stadium: Costa Rica Country Club Round: 45
| Ντέιβις Καπ | 2020/03/07 01:25 | Τζέσσε Φλορές v Αλεξάνταρ Λαζάροφ | 5-7,6-4,3-6 |
| ITF M15 Κανκούν | 2020/02/20 18:55 | Γκέιτζ Μπρίμερ v Τζέσσε Φλορές | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Κανκούν | 2020/02/18 16:20 | Τζέσσε Φλορές v Joshua Ortlip | 6-3,6-3 |
| ITF M15 Κανκούν | 2020/02/11 15:00 | Τζέσσε Φλορές v Εντουάρντο Ριμπέιρο | 7-6,4-6,3-10 |
| ITF M15 Κανκούν | 2020/02/10 15:00 | Τζέσσε Φλορές v Λουίς Ουμπέρτο Λόπεζ | 2-6,2-6 |
| ITF M15 Κανκούν | 2020/02/09 17:00 | Τζέσσε Φλορές v Joao Victor Ortega | 6-0,6-0 |
| ITF M15 Κανκούν | 2020/01/28 15:00 | Άλεξ Χερνάντεζ v Τζέσσε Φλορές | 7-6,3-6,10-7 |
| ITF M15 Κανκούν | 2020/01/27 14:00 | Λουίς Ουμπέρτο Λόπεζ v Τζέσσε Φλορές | 4-6,2-6 |
| Ντέιβις Καπ | 2020/03/07 00:00 | Julian Saborio v Ντίμιταρ Κουζμάνοφ | 4-6,2-6 |
| ITF M25 Αττάλεια | 2020/02/28 07:30 | Γιόνας Φορέιτεκ v Ντίμιταρ Κουζμάνοφ | 6-4,3-6,7-5 |
| ITF M25 Αττάλεια | 2020/02/27 08:25 | Νίκολας Σάντσεζ Ιζκιέρδο v Ντίμιταρ Κουζμάνοφ | 1-6,4-6 |
| ITF M25 Αττάλεια | 2020/02/26 12:25 | Μάρκο Μιλαντίνοβιτς v Ντίμιταρ Κουζμάνοφ | 6-1,5-7,0-6 |
| Τσάλεντζερ Κόμπλεντς | 2020/02/21 12:00 | Ντίμιταρ Κουζμάνοφ v Τόμας Μάσατς | 4-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Κόμπλεντς | 2020/02/20 14:00 | Ντίμιταρ Κουζμάνοφ v Ντάστιν Μπράουν | 4-6,6-3,6-4 |
| Τσάλεντζερ Κόμπλεντς | 2020/02/19 15:35 | Μαξίμ Ζανβιέρ v Ντίμιταρ Κουζμάνοφ | 4-6,5-7 |
| Τσάλεντζερ Κόμπλεντς | 2020/02/17 13:55 | Ντίμιταρ Κουζμάνοφ v Βλάντισλαβ Ορλόφ | 6-2,6-1 |