| Ντέιβις Καπ | 2020/03/06 18:25 | Μαρσέλο Αρέβαλο v Ρόουλαντ Φίλιπς | 6-3,6-7,6-2 |
| ITF M25 Νέιπλς | 2020/02/09 15:00 | Κόλιν Σίνκλερ v Ρόουλαντ Φίλιπς | 6-2,4-6,10-4 |
| ITF M25 Γούεστον | 2020/01/29 14:00 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Γιόχαν Νίκλες | 6-7,3-6 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2019/12/10 15:45 | Toby Alex Kodat v Ρόουλαντ Φίλιπς | 6-4,7-6 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2019/12/03 14:00 | Φεντερίκο Θεμπάγιος v Ρόουλαντ Φίλιπς | 3-6,6-3,6-2 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2019/11/25 13:15 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Μιγκέλ Φερνάντο Περέιρα | 5-7,4-6 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2019/11/24 14:00 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Michel-Alexandre Fortin | 6-0,6-0 |
| ITF M25 Νέιπλς | 2019/11/18 14:00 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Ντράγκος Κώνσταντιν Ίγνατ | 6-7,4-6 |